2000年，执导个人第一部电影《
钢铁脊梁》，从而开启了他的导演生涯，该片由
林强、
达式常合作主演。2001年，自编自导由
吕齐、
李梦男、朱雷联合主演的剧情电影《
父亲·爸爸》，该片被中国电影博物馆收藏，入围美国夏威夷国际电影节亚洲电影最佳故事片奖，获得法国多维尔亚洲电影节最佳影片奖。
2007年，与
郭靖宇合作执导家庭剧《
人怕出名》，该剧由
冯国强、
何赛飞、
刘亚津联袂主演；5月，执导改编自同名电影的谍战剧《
51号兵站》在央视一套首播，该剧讲述了1944年抗日战争时期，上海地下党运送军需物资支援苏中解放区的故事。
2008年5月，执导由
任程伟、
巍子、
韩雪领衔主演的谍战剧《
地下地上》在武汉文艺频道首播。2010年，执导人物传记电影《
雨后祥云》，该片获得英国万象华语电影节最佳影片奖；同年，在纪录电影《
村官普发兴》中担任导演，该片由
吕中、
张洪杰、
张晶晶联合主演。
2012年4月，执导由宗峰岩、玛利亚共同主演的抗战剧《
摩西密码》在新疆卫视播出，该剧以犹太人为世界反法战线捐献的一笔巨款为线索，讲述了二战时期发生在旧上海的谍战故事。
2013年7月，执导由
小沈阳、
赵本山合作主演的年代传记剧《
说书人》上星播出，该剧讲述穷跑堂金凳，凭天赋和机缘临危拜师孙鹤亭，一生执着投入到说书艺术的故事；同年，执导由
斯琴高娃、
孙铁、
王冕联合主演的爱情法制剧《
杀熟》，该剧以方兆祥小说《龙头老太》改编创作而成。
2024年1月3日，楼健执导的电视剧《
六姊妹》开机；5月8日，执导的电视剧《
天行健》播出；6月24日，参加《2024腾讯视频鹅剧派对》。
楼健有着深厚的编剧功底和独具匠心的秘战故事，擅长用起伏的节奏、丰满的人物形象塑造将主旋律的故事诠释的商业性十足；同时，他向来低调于媒体，他尊重历史、尊重现实、拒绝奇葩（搜狐娱乐评）。
在《金陵秘事》中，楼健将历史事件和商业元素细致的相结合，打破常规的编剧模式，正确掌握好正反两派的尺度和分量，可见他总体的思维导向十分清楚。他是一名谍战剧“专业户”；同时，他很有商业思维，拍起商业类型片来一点也不含糊（腾讯娱乐评）。