核苷(Nucleoside)是一类
糖苷的总称。核苷是
核酸和
核苷酸的组成成分。核苷都是由
D-核糖或D-Z-脱氧核糖与嘧啶碱或
嘌呤碱缩合而成。核苷一般为无色结晶,不溶于普通有机溶剂,易溶于热水,熔点为160~240℃。由D-核糖生成的核苷称
核糖核苷,参与RNA组成,由D-α-脱氧核糖生成的核苷称
脱氧核糖核苷,参与DNA组成。
核酸中的核苷由
嘌呤或
嘧啶碱与
核糖或
脱氧核糖缩合而成。核糖分子中的
碳原子(C1)与嘧啶分子中的氮原子(N1)或嘌呤分子中的氮原子(N9)之间形成
苷键,生成N-
糖苷,即嘧啶或嘌呤的
呋喃核糖苷,称为
核糖核苷。2-脱氧核糖分子中的碳原子(C1)与嘧啶分子中的氮原子(N1)或嘌呤分子中的氮原子(N9)之间形成苷键,成为嘧啶或嘌呤的呋喃
脱氧核糖苷,称为
脱氧核糖核苷。例如,腺嘌呤连接到核糖上,生成腺嘌呤-9-β-D-
呋喃核糖核苷,称为
腺嘌呤核苷;
胸腺嘧啶连接到2′-脱氧核糖上,生成胸腺嘧啶-1-β-D-2′-脱氧呋喃核糖核苷,称为
胸腺嘧啶核苷。
核苷可从
水解核酸来制备。用
吡啶水溶液、
氧化铝或酶促水解
核糖核酸RNA,可得到
核糖核苷;用氧化铝或酶水解
脱氧核糖核酸DNA可得到
脱氧核糖核苷。核苷也可用化学方法合成。适当保护的
核糖或脱氧核糖与
碱基衍生物
缩合,可得到相应的核糖核苷和
脱氧核糖核苷。或在糖的C1上先形成碳-氮和碳-碳键,然后闭环成
杂环碱基而得到核苷。
核苷是核酸的主要组分。有些核苷及其衍生物具有显著的生理功能,如次
黄嘌呤核苷(
肌苷)可治疗急性和
慢性肝炎及
风湿性心脏病,并有增加白血球等功效。5-氟尿嘧啶
脱氧核苷能抗肿瘤,毒性比5-氟尿嘧啶低,对肝癌、胃癌、直肠癌、
卵巢癌、膀胱癌有一定疗效。
胞嘧啶阿拉伯糖苷对缓解
白血病有显著效果。5′-脱氧-5′-碘
尿嘧啶核苷是治疗
病毒性角膜炎的特效药。