杜少卿虽然出身于“一门三鼎甲，四代六尚书”的大官僚地主家庭，却出淤泥而不染，行为中有些离经叛道，思想中具有某些
民主主义的成分。他蔑视科举，瞧不起功名富贵，第三十二回他说：“学里秀才，未见得好似奴才。”当臧蓼斋对他说出补了廪就可以坐堂、洒签、打人时，他笑骂说：“你这匪类，下流无耻极矣。”李巡抚荐举他入京做官，他用
手帕包了头装病不去。有人要同他去会知县，他说：“王家这一宗灰堆里的进士，他拜我做老师我还不要，我会他怎么！”这些言行，与《
儒林外史》上追名逐利的风气恰成鲜明的对照。
杜少卿在许多地方还突破了
封建礼教的束缚。他用普通的人情来解释
诗经说：“《诗经》上《溱洧》之诗，也只是夫妇同游，并非淫乱。”他反对多妻制，认为破坏了人类的自然平衡。他敢于在
封建社会那个窒息的时代在光天化日之下拉着妻子的手游山饮酒。他力排众议，称赞
沈琼枝的
反抗行为，说：“盐商富贵奢华，多少士大夫见了就销魂夺魄。你一个弱女子，这就可敬极了。”这是一个具有一定程度个性解放思想的人。由此看来，他对科举功名是视如粪土，当然不愿意进入官场了。