13岁的李晓杰就考入了沈阳市京剧院。师从常明贵,被收为入室弟子,学习铜锤花脸,曾主演京剧传统剧目《二进宫》《铡美案》等。扎实的表演功底为李晓杰音乐生涯奠定了基础。19岁的李晓杰进入沈阳市歌舞团,担任独唱演员。在此期间,他多次参加东北三省歌唱大赛。
2005年12月,发行首张个人专辑《
两只小蜜蜂》。2006年4月,参与央视《星光大道》录制;同年8月,他所演唱的歌曲《
好姑娘》在中国十大原创歌曲总评榜颁奖典礼获得十大金曲奖。2009年12月,发行个人专辑《
老大》,主打歌《
朋友的酒》成为李晓杰的代表性曲目。
2012年9月,与词作者梁芒、积木鱼团队合作推出单曲《
老朋友》;2015年1月,参与录制辽宁卫视羊年春晚;同年7月,在北京发行了专辑《有情有义》。
2018年2月,发行单曲MV《早点回家》,通过沙画形式,刻画了离家游子一路的经历;3月,与
张博文合作,发行单曲《
别再让》,这首歌突破了他以往作品的豪情风格,倍显细腻温柔。4月,发行由张博文作词谱曲并担任制作人的歌曲《
同道人》。
2019年4月,新歌《
我滴个乖乖》上线,首次大胆尝试BigRoom House和Pop Music相结合的电子音乐风格,活脱脱的“音乐老顽童”的形象跃然听众眼前;5月17日,《
此生无怨无悔》发行,该歌曲全网MV同步上线,李晓杰在片中一人分饰四角,演绎出了截然不同的多种人生;6月27日,《
不同的人》首发;7月15日,李晓杰《
爷们儿的爱》发行。
2015年,李晓杰夫妇做客内蒙古卫视《
马兰花开》,在节目中,李晓杰透漏与妻子杜海鹰在2013年结婚,妻子在家里做生意。
李晓杰一直以江湖大哥的沧桑硬汉形象出现在歌迷们的视野中,他拥有充满磁性的音色和自带沧桑之感的唱腔,他是一位非常高产的歌手,演唱过许多经久不衰的经典歌曲。(腾讯娱乐评)
李晓杰的演唱实力超群,不光擅长流行,也同样擅长民族和古典唱法,面对各类不同风格的作品他都可以游刃有余的演绎。所以说,他是一个全民歌手,具有俘虏不同层次听众的能力,他的演唱实力远远超过他实际获得的知名度。(搜狐音乐评)