1996年，34岁的大学教授兼作家大卫·福斯特·华莱士（
杰森·席格尔饰）的小说《无尽玩笑》出版之后，受到了读者和评论界的热烈欢迎，令他声名鹊起。想成为小说家的《滚石》杂志社记者大卫·里皮斯基（
杰西·艾森伯格饰）说服了他的主编，得到了贴身采访华莱士的机会。他丢下女友萨拉（
安娜·克鲁姆斯基饰），和华莱士一起踏上了一段为期五天的签售之旅。
该片改编自《滚石》杂志记者大卫·利普斯基的回忆录。1996年，他跟随作家
戴维·福斯特·华莱士进行书籍宣传，并进行为期五天的采访。在采访过程中，他们谈人生、文学、名气、矛盾，一起经历了欢声笑语，也不经意将缺点暴露在对方面前，甚至为此发生争执。旅程结束后，采访并没有发表，利普斯基将录音封存在抽屉之中。之后，两人再没有见面。直到2008年戴维·福斯特·华莱士自杀后，利普斯基才出版回忆录。
在该片中，两位主角之间苦甜参半的关系中包含了创作表达、自我意识和绝望等元素，他们在结伴旅行过程中逗趣、争吵，在建立羁绊的过程中探讨采访者和采访对象的权力关系。导演詹姆斯·庞索特的这部作品犹如一曲挽歌，又像一场庆典，为两位主演杰森·席格尔和杰西·艾森伯格提供了一个大飙演技的绝赞舞台。Lipsky和华莱士的谈话中有很多能体现那个年代特点的细节，但该片更多的是充满了对于电视、快餐及网络等“易得快感”的深刻思考，这些观点甚至在现在看来也仍旧犀利和真实。片中娱乐性十足的对白很容易理解，但随后观众就会发现自己与主角在一起思考其中提出的哲学问题。该片是一部小成本作品，从故事和商业角度来看都是如此。但它的人性洞察非常高妙并且独特，这真的是一部很美的小型作品，充满了敏锐的观察。（Mtime时光网评）