异乳糖（英文：Allolactose）是一种相似乳糖的双糖。由D-半乳糖和D-葡萄糖构成，两单糖是透过β1-6糖苷键结而非像乳糖的β1-4键结方式。它可从乳糖藉β-半乳糖苷酶发生偶然的转酶苷作用而形成。

异乳糖（英文：Allolactose）是一种相似乳糖的双糖。由D-半乳糖和D-葡萄糖构成，两单糖是通过β1-6糖苷键结而非像乳糖的β1-4键结方式。它可从乳糖藉β-半乳糖苷酶发生偶然的转酶苷作用而形成。

异乳糖是一种还原性双糖，在细菌的代谢过程中有着非常重要的生物学作用。异乳糖是乳糖的异构体，化学结构为半乳糖-(β-1→6)-葡萄糖，是一种还原性双糖。在 β-半乳糖苷酶的作用下乳糖可以转变成异乳糖，异乳糖是乳糖操纵子的诱导物，在细菌的代谢过程中有着非常重要的生物学作用。例如，在大肠杆菌中异乳糖参与调节乳糖操纵子的活性，乳糖操纵子包含3种结构基因(LacZ，LacY及 LacA)，主要负责吸收和水解乳糖而作为大肠杆菌生命活动的碳源。如果在细菌生长环境中缺乏乳糖，阻遏蛋白会紧密地与位于启动子下游接近LacZ的短DNA序列(称为乳糖操纵基因)结合。与操纵基因结合的阻遏蛋白会干扰 RNA 聚合酶与启动子的结合，所以 mRNA 可以在很低水平的情况下为LacZ及LacY编码。

当细胞在有乳糖的环境下成长时，在代谢过程中乳糖被 β-半乳糖苷酶催化水解产生异乳糖(Allolactose，Scheme 1)，异乳糖能和调节基因产生的阻遏蛋白结合，使阻遏蛋白改变构象，不能在和操纵基因结合，失去阻遏作用，结果RNA 聚合酶便与启动基因结合，并使结构基因活化，转录出 mRNA，翻译出酶蛋白。

由于异乳糖具有重要的生物学作用， 其合成工作一直受到人们的关注。 文献中已经报道的获得异乳糖的方法主要有两种: 其一为化学合成， 通过制备溴代、氯代半乳糖供体与六位为羟基的葡萄糖受体经偶联得到，或者通过结构相近的天然产物经一系列化学反应转化得到异乳糖， 例如 2003 年 Riva 课题组以天然产物Amygdalin 为起始原料， 经过化学反应将非还原端葡萄糖环上 4 位平伏键羟基转换为直立建羟基， 从而完成异乳糖的合成；其二是酶合成方法， 即模仿异乳糖的天然合成法——利用 β-半乳糖苷酶催化水解乳糖而得到异乳糖 。

在一项合作研究中，课题组需要获得十克级别的异乳糖进行生物学研究， 但研究发现采用文献报道的方法都因路线长、收率低、重现性不好、分离纯化困难等因素而难以进行大量制备。 由于异乳糖的重要性， 寻找成本低廉、操作简单、收率良好的异乳糖合成方法具有十分重要的意义。

以 D-葡萄糖、D-半乳糖为起始原料，探索了异乳糖的多羟基区域选择性偶联与非选择性偶联两条合成路线，其中非选择性偶联路线以烯丙氧羰基为正交保护基，经过选择性保护、脱保护、糖基化等五锅反应，实现了异乳糖的合成，总收率达 44%。其中多个化合物经多步一锅反应得到，不仅缩短了反应步骤，还能以较高的产率得到目标中间体，使该化合物的十克级别批量制备成为可能。