2002年,在以中国四大古典名剧之一《桃花扇》为底本的历史爱情伦理剧《
桃花扇传奇》中饰演明末“秦淮八艳”之一的董小宛;同年,与
陈思成、
黄海波共同主演古装历史剧《
少年关云长》。
2003年12月4日,领衔主演的电视剧《
红丝带》播出,在剧中饰演星兴广告公司的顶梁柱杨佳雪;同年,在警匪剧《
中国刑警之九月风暴》中饰演王佳惠。
2006年,参演
吴子牛执导的历史政治悬疑剧《
大明天下》,在剧中饰演集美貌与智慧于一身的信王妃周妃;同年,在
侯咏执导,
陈道明主演的历史题材剧《
卧薪尝胆》中饰演越国王女季菀。
2007年,与
任程伟联合主演金琛执导的战争题材剧《
军刀》;同年,与
史林、
姬晨牧主演欧阳奋强执导的青春情感剧《
同学》,在剧中饰演温柔善良、外柔内刚的现代都市女孩陈丹。
2012年8月30日,与
王千源、
陶虹主演的都市情感题材剧《
买房夫妻》在河南都市频道播出,在剧中饰演具有现代女性代表性的胡晓欢;10月10日,出演改编自同名小说的30集电视剧《
许茂和他的女儿们》在四川泸州开机,在剧中饰演有“主意”的九姑娘许琴。
2014年,在
范冰冰主演的宫廷爱情剧《
武媚娘传奇》中饰演韦后;12月6日,出演的抗日谍战剧《
虎口拔牙》在安徽、浙江卫视首播,在剧中饰演日本餐厅风情万种的老板娘。
2015年3月,出演田七总导演的魔幻动作电影《
魔影神笔》开机,席与立是制片方确认的首位中国女演员;同年,在都市爱情剧《
闪亮茗天》中饰演成峰的母亲李月慈。
席与立以《贞观长歌》中的温婉聪明的杨妃、《天下》中的信王妃等古装美人形象,温婉动人、娴静淑雅的造型,被观众称为“古典美女”。除了古装美女,席与立主演的《有泪悄悄流》《许茂和他的女儿们》等现代戏也颇受关注,自然不做作的演技、大气温婉的相貌以及敬业的态度,让合作过的导演都纷纷表示肯定。(腾讯娱乐评)