安市城之战发生于贞观十九年。六月初，唐军主力南下。二十日，唐军进至安市城（故址一般认为在今辽宁海城县东南营城子，但说法不一）境内下，纵兵攻城，高句丽北部耨萨（相当于都督）高延寿、高惠真率15万高句丽、靺鞨兵前来救援安市城。唐军大破高句丽、靺鞨兵，斩首两万多级。高延寿、高惠真率三万六千八百人投降于唐朝。唐朝还缴获马五万匹、牛万头、铁甲上万副，还有很多其他武器。

公元645年六月二十二日，唐太宗设计将高句丽援军诱至安市城东南8里处，依山为阵，长40里。命李勣率1.5万名步骑兵在西岭布阵，长孙无忌率精兵1.1万做为奇兵从山北穿越峡谷冲击高句丽军阵后，太宗亲率4000步骑兵偃旗息鼓登上北山，敕令诸军以鼓角为号，一齐出击。这场庞大的歼灭战能否成功，关键是长孙无忌的一万余名精锐部队能否顺利迂回到高句丽大军的后方，切断其归路，完成大包围。

高延寿见李勣布阵，便集合部队，准备迎战。此时长孙无忌的奇兵已经突进到高句丽大军的后方，搅起漫天尘埃。太宗在高处见尘烟骤起，遂命擂鼓举旗，唐军各路兵马即鼓噪并进。高延寿惊慌失色，本欲分兵迎战，但高句丽军阵形已被冲乱，以统帅高延寿为首的高句丽军高层以及下属约四万人的被唐大军分割合围，士卒四散奔逃，被斩2万余人。高延寿率余众依山固守，唐军四面围攻，长孙无忌将所有桥梁撤掉，以断其归路。

六月二十四日，走投无路的高延寿主力共计三万六千八百人，终于放下武器，向唐太宗投降。唐太宗坑杀犯阵的3300名靺鞨兵，挑出耨萨以下酋长3500人，授予军职，迁居内地，其余的人皆放还。唐军还缴获马5万匹，牛5万头，铁甲1万领，各种器械若干。高句丽举国震惊，后黄城、银城等地军民皆弃城而逃，数百里内断绝人烟。

唐军回师继续猛攻安市城，守军凭坚城固守。安市百姓闻知李勣奏请克城后坑杀全城男女老幼，皆全力支援守城士卒，致使唐军久攻不下。

面对这座坚强的堡垒，李道宗想出一个非常高明的主意。李道宗命令部众在城东南筑土山，逐渐逼近城墙；又以士卒轮番交战，用冲车炮石毁城楼。城中守军不断增高城墙抵挡，立木栅随时堵塞被毁之处。唐军筑山昼夜不息，经数旬，山顶高出城墙几丈，道宗以兵驻守。山顶坍下压崩城墙，驻守山顶的果毅都尉傅伏爱擅离职守，高句丽守军趁机组织数百名敢死队，冲出被压倒的城墙缺口，夺占土山。

李道宗动用最精锐的部队，连续三昼夜不停地对土山发动最强大的攻势，这个弹丸之地成为辽东战争以来最激烈的战场。安市城主亲自前往指挥对唐军的防御，所有安市城的军民都明白这个弹丸之地的重要性，只要土山失守，安市城必陷落无疑。

唐军未攻下安市城，辽左早寒，草枯水冻，士马难以久留，而且军队的粮草将要耗尽，唐太宗下令班师。