孔靖起初被选拔为郡
孝廉、
功曹史、
著作佐郎、
太子舍人、镇军司马、司徒左西掾，还未及拜授，便遭逢母亲去世。隆安五年，在服丧期间被任用为
建威将军、山阴令，不曾就任。
刘裕东征
孙恩，多次到会稽，孔靖尽心尽力地隆重款待，供给很是丰厚。
刘裕后来征讨孙恩，当时
桓玄篡位形迹已经显露，刘裕打算在山阴发起义兵，讨伐桓玄。孔靖认为山阴距京邑路程遥远，而且桓玄还未篡居帝位，不如等到他篡逆之事明显，罪恶已经铸成，再慢慢在
京口对付他，不必担心不能制服他。刘裕也认为正确。
虞啸父任征东将军、会稽内史，孔靖起初谋求任府司马，没有办成。等到刘裕平定桓玄，任命孔靖为内史，使者持文书拜授孔靖，正好与孔靖相遇，孔靖就调转船头当夜返回，到了会稽叩门告知虞啸父，并且让他打扫别的房舍，立即入郡。虞啸父的官职本是桓玄授予的，闻知桓玄败走，非常震惊，开门请罪。孔靖对他加以安慰，让他暂且安居原处，第二天天亮后再搬迁。
孔靖到任后，致力管理，讲求实效，整饬禁止浮华的行为，剪除惩罚游荡懒惰的人，由此盗匪减少，境内清平。朝廷征召孔靖为右卫将军，加给事中，他没有赴任。不久任命为侍中，领本国中正，又转任琅邪王大司马司马。不久出任吴兴太守，加冠军。
在此之前，吴兴郡太守频频丧亡，说是
项羽之神主是卞山王，居留在郡府厅堂，俸禄二千石的官员到了，常常回避，但孔靖处在厅堂，始终没有什么祸害。朝廷提升他为尚书右仆射，他坚决辞让。
义熙十年，又任尚书右仆射，加散骑常侍，又谦让没有受任。不久，任命为领军将军，加散骑常侍，本州大中正。十二年，辞去官职，拜金紫光禄大夫，常侍之位不变。这一年，刘裕北伐，孔靖请求跟随出征，任命为太尉军谘祭酒、后将军。跟随刘裕平定
关中、
洛阳。刘裕任相国，孔靖又随府升迁。宋王府开始设立，高祖书面命令孔靖为尚书令，加散骑常侍，又谦让不受，于是拜侍中、特进、左光禄大夫。
孔靖辞去官职归故乡时，刘裕在戏马台为他饯行，群臣百官都赋诗称述他的美好事迹。等到刘裕受命登基，加授孔靖开府仪同三司，孔靖辞谢多年，最终还是没有接受。元嘉三年，孔靖去世，时年七十六岁。追赠侍中、左光禄大夫、开府仪同三司。
孔靖（347—422），字季恭，会稽山阴人也。名与
高祖祖讳
同，故称字。祖愉，晋车骑将军。父訚，散骑常侍。季恭始察郡孝廉，功曹史，著作佐郎，太子舍人，镇军司马，司徒左西掾。未拜，遭母忧。隆安五年，于丧中被起建威将军、山阴令，不就。高祖东征孙恩，屡至会稽，季恭曲意礼接，赡给甚厚。高祖后讨孙恩，时桓玄篡形已著，欲于山阴建义讨之。季恭以为山阴去京邑路远，且玄未居极位，不如待其篡逆事彰，衅成恶稔，徐于京口图之，不忧不克。高祖亦谓为然。虞啸父为征东将军、会稽内史，季恭初求为府司马，不得。及帝定桓玄，以季恭为内史，使赍封板拜授，正与季恭相值，季恭便回舟夜还。至即叩扉告啸父，并令扫拂别斋，即便入郡。啸父本为桓玄所授，闻玄败，震惧，开门请罪。季恭慰勉，使且安所住，明旦乃移。季恭到任，务存治实，敕止浮华，翦罚游惰，由是寇盗衰止，境内肃清。征为右卫将军，加给事中，不拜。寻除侍中，领本国中正，徙琅邪王大司马司马。寻出为吴兴太守，加冠军。先是，吴兴频丧太守，云项羽神为卞山王，居郡听事，二千石至，常避之；季恭居听事，竟无害也。迁尚书右仆射，固让。义熙八年，复督五郡诸军、征虏、会稽内史。修饰学校，督课诵习。十年，复为尚书右仆射，加散骑常侍，又让不拜。
顷之，除领军将军，加散骑常侍，本州大中正。十二年，致仕，拜金紫光禄大夫，常侍如故。是岁，高祖北伐，季恭求从，以为太尉军咨祭酒、后将军。从平关、洛。高祖为相国，又随府迁。宋台初建，令书以为尚书令，加散骑常侍，又让不受，乃拜侍中、特进、左光禄大夫。辞事东归，高祖饯之戏马台，百僚咸赋诗以述其美。及受命，加开府仪同三司，辞让累年，终以不受。永初三年，薨，时年七十六。追赠侍中、左光禄大夫、开府仪同三司。