1918年创立国土计画
土地经营公司，1920年代开始大规模购买不动产。他又投身政治，1924年当选众议员，以後重新当选12次。战前入民政党，任党务部长，评议会议长，总务部长等职，1932年任拓务省次官，曾到满洲考察。1934年辞职，1940年任武藏铁路公司总裁。1945年任西武铁路公司总经理。战后追随
吉田茂。在国会和女议员打架，名声远扬。
康次郎的巨大财富的基础是在
第二次世界大战刚刚结束後的几年内奠定的，当时他能够以极便宜的价格从没落贵族和其他因战争而贫困的人们手中购买东京及另外一些重要地点的大片土地。然後，他开始建造郊区铁路、旅游点、旅馆、百货公司和
高尔夫球场，而他所经营的各种企业由西武有限公司统一领导，他于1953-1953年任
众议院议长，其政治生涯达到顶峰。1964年去世时，他已经是日本最大富翁之一。康次郎先后娶过三个妻子，因而子女成群。其中最出名的是
堤义明和堤清二（笔名
辻井乔）。