1869年8月23日生于
堪萨斯州的加尼特一律师家庭。幼年随家迁居伊利诺斯州。曾在大学学习一年便辍学，他去他父亲的事务所里学习法律，1892年，经过不懈努力的他终于成为芝加哥的著名律师。从1903年到1911年，马斯特斯与克拉伦斯·道伦合开法律事务所。晚年他住在纽约。
马斯特斯于1898年开始以不同笔名在芝加哥报纸上发表诗歌，以1915年出版现实主义作品的《匙河集》成名。他的诗歌仿照古希腊悼亡诗形式，将他当律师时所接触的各种人士、各种隐私，以虚拟的“匙河镇”上形形色色的人物作了214首墓志铭诗。这些作品通过一个个死者的颂诉呈现出一个个不同的生动形象，从而构成一幅美国中西部小城镇的缩影。
马斯特斯的诗中既有对小人物的怜悯和同情，又有对伪善者的揭露与讽刺；既谴责了鼓舌如簧的政客、报界人物和牧师，又谴责了不义的
帝国主义战争。为后来写同样题材的诗人开辟了一条道路。1916年该诗集出版修订本时，扩充为243首，并增加了序诗《山冈》。诗集出版后，人们争相购买，影响至今不衰。
马斯特斯的诗语言通俗流畅、形象生动、戏剧性强；与同代诗人相比，突出特点是他的语言俏皮辛辣。他是一位多产作家，除诗歌外，他还写过小说、散文和剧本，一生共有诗歌、小说和传记50多部。但都没有超出《匙河集》达到的水平。曾为林肯写过传记《林肯其人》，以其对林肯的否定描述而著称。另1936年出版有自传《匙河对岸》。1950年3月5日，他因病在
宾夕法尼亚州一所医院去世。