化学命名法(
IUPAC有机物命名法),是一种有系统命名
有机化合物的方法。该命名法是由
国际纯粹与应用化学联合会(
IUPAC)规定的,最后一次修订是在1993年。其前身是1892年
日内瓦国际化学会的“
系统命名法”。最理想的情况是,每一种有清楚的结构式的
有机化合物都可以用一个确定的名称来描述它。它其实并不是严格的系统命名法,因为它同时接受一些物质和基团的惯用普通命名。
取代基命名顺序
当主链上有多种
取代基时,由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则是:
比较主链碳原子上所连各支链、
取代基的第一个原子的
原子序数的大小(
同位素按
相对原子质量的大小),原子序数较大者为“较优”基团。序数越大,顺序越高.注:通常情况下,序数越大,
相对原子质量也越大.故也可比较相对原子质量.
例如: I>Br>Cl>F>O>N>C
如果第一个原子相同,那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序;如有双键或
三键,则视为连接了2或3个相同的原子。
以次序最高的
官能团作为主要
官能团,命名时放在最后。其他
官能团,命名时顺序越低名称越靠前。
例如: -CH2Br>-CH3
这两个基团的第一个原子相同(均为C原子),则比较C原子上所连的原子,分别是Br,H,H(按
原子序数由大到小排列)与H,H,H,因为Br>H,所以-CH2Br>-CH3。
选取主链或主环系
以含有主要
官能团的最长碳链作为主链,靠近该官能团的一端标为1号碳。
如果化合物的核心是一个环(系),那么该环系看作母体;除
苯环以外,各个环系按照自己的规则确定1号碳,但同时要保证
取代基的位置号最小。
数词
碳链上碳原子的数目,10以内用天干表示,10以外用汉字数字表示。
具体命名规则
见IUPAC有机物命名法 (A部)
烷烃
找出最长的碳链当主链,依碳数命名主链,前十个以天干(甲、乙、丙...)代表碳数,碳数多于十个时,以中文数字命名,如:
十一烷。
从最近的
取代基位置编号:1、2、3...(使取代基的位置数字之和越小越好)。以数字代表
取代基的位置。数字与中文数字之间以 “-”(不加“ ”) 隔开。
有多个
取代基时,以取代基数字最小且最长的碳链当主链,并依甲基、
乙基、
丙基的顺序列出所有取代基。
有两个以上的
取代基相同时,在取代基前面加入中文数字:一、二、三...,如:二甲基,其位置以“,”(不加“”)隔开,一起列于取代基前面。
当
烷烃分子中有几条
支链或同时存在两种以上的取代基时,则按取代基英文命名字母
顺序排列,使字母靠前的取代基编号尽量小;英文中表示二、三、四的di,tri,tetra等
词缀不参与字母排序。
烯烃
命名方式与烷类类似,但以含有双键的最长键当作主链。
以最靠近双键的碳开始编号,分别标示
取代基和双键的位置。
若分子中出现二次以上的双键,则以“
二烯”或“三烯”命名。
烯类的异构体中常出现顺反异构体,故须注明“顺”或“反”。
炔烃
命名方式与烯类类似,但以含有
叁键的最长键当作主链。
以最靠近
叁键的碳开始编号,分别标示
取代基和叁键的位置。
炔类没有环炔类和顺反异构物。
分子中既有双键又有
三键时,名字以烯先炔后,分别标注位置号,碳数写在“烯”前面。
卤代烃
如有
碳链取代基,根据
顺序规则碳链要写在卤原子的前面;如有多种卤原子,列出次序为氟、氯、溴、碘。
醚
醚的命名以碳链较长的一端为母体,另一端和
氧原子合起来作为
取代基,称烃氧基。
醇
由这条链上的碳数决定叫某醇,编号时让醇羟基的位置号尽量小;
主链上有多个醇羟基时,可以按羟基的数目分别称为
二醇、三醇等。
醛
醛的命名,以含有
醛基的最长的
碳链为主链,其他部分作为
取代基;
如果有多个
醛基,则以含有2个醛基的最长碳链为主链,称二醛。
酮
以含有酮
羰基最长的碳链为主链,按此链上的碳数(包括该羰基)称为“某酮”;并把羰基的位置号标在前面,尽量使位置号最小。
如果主链上有多个羰基,可称为二酮、三酮等。
羧酸
以含有
羧基的最长碳链为主链,依照碳数(包括羧基)称为某酸。
羧酸酐
(如:CH3
CO-O-CO-C2H5——
乙酸丙酸酐)
酯
以形成酯的酸和醇的名称命名,称为某酸某(醇)酯或某醇某酸酯。
若有多个醇或酸分子参与成酯,那么要在相应的醇或酸前面加上数目。
胺类
以与
氮原子相连的最长碳链为主链,按照该链上的碳
原子数称为“某胺”;
若是
亚胺,氮原子上的较短
烃基视作
取代基,命名时称“N-某基”(N表示取代基连在氮上)
脂环烃类
环烷烃的命名与烷烃类似,直接在烷类前面加“环”字即可。
环烯烃的命名与
烯烃类似,编号由双键先设定为 1 , 2 号碳。
桥环烷烃
给碳原子编号,从一个桥头碳原子开始,依照环由大到小顺序编完所有的碳原子;
命名时,先称环的个数,然后在
中括号里标明各个环上桥头碳之间的碳原子的个数,数字之间用点分隔,数字的个数总比环数多一个;
最后,按照环系上碳原子的个数,称为“某烷”。
编号从小环开始,1号碳是紧挨螺原子的一个碳原子;
命名时,先称“螺”字,然后在中括号里标明各个环上非螺原子的个数,数字之间用点分隔;
最后,按照环系上碳原子的个数,称为“某烷”。
按照多
环烷烃的规则命名,编号时尽量使
重键的位置号最小,再把“烷”字换成“烯”或“炔”即可。
芳香族化合物
苯环系
苯的
卤代物、烷基代物等,先称呼
取代基的位置号和名称,再加“苯”字。甲基、乙基等简单烷基的“基”字可以省去。(如:1,2-二甲苯)
苯的烯、炔、醇、醛、酮、
羧酸、
磺酸、胺基代物等,以
取代基的原形作为母体,先称“苯”(表示
苯基),再称取代基的原形,编号时以取代基为主链,
苯环为支链,与取代基相连的碳为1号碳。(如:
苯乙烯)
芳烃的羟基代物称为酚,对于苯来说是
苯酚。
苯环上直接连有两个羟基时叫
苯二酚。
其他环系
各种芳环系都有不同的名字,其取代物的命名方法和
苯环类似。但这些环系一般都固定了编号的顺序(而不是像苯环一样只由
取代基决定)。
杂环化合物
把杂环看作碳环中
碳原子被杂原子替换而形成的环,称为“某杂(环的名称)”;(如:氧杂
环戊烷)
给杂原子编号,使杂原子的位置号尽量小。