有机化合物种类繁多,数目庞大,即使同一
分子式,也有不同的
异构体,若没有一个完整的命名方法来区分各个化合物,在文献中会造成极大的混乱,因此有机化合物的命名是有机化学的一项重要内容。国内外建立了诸多命名体系,普通命名法和
IUPAC命名法是最常用的命名体系,中文的
系统命名法是
中国化学会在英文
IUPAC命名法的基础上,再结合汉字的特点制定的。另外,对于某些特殊化合物,也常使用物质的俗名。
简介
有机化合物种类繁杂,数目众多,而且新化合物不断地被发现和合成,因此其名称的系统化和统一极为重要。书籍、期刊中经常使用普通命名法和
国际纯粹与应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry)命名法,后者简称
IUPAC命名法(IUPAC是由世界各国化学会或科学院为会员单位组成的学术机构,成立于1919年)。美国化学文摘(Chemical Abstract,简称
CA)的物质索引采用
CA的
系统命名法。随着电子计算机在信息科学中应用日趋广泛,对命名要求更加系统,在系统名称下又给这些化合物编了注册号,以便于输入电子计算机进行检索。
中国化学会根据国际通用原则,结合我国文字特点,制定了中国的系统命名法,在1960年修行了《有机化学物质的系统命名原则》,1980年又加以补充,出版《有机化学命名原则》增订本。
IUPAC命名法
1892年,各国化学家在日内瓦举行国际化学会议,拟定了有机化合物系统命名法。1930年在比利时的列日召开国际化学联合会,修订并发展了该命名法。此后经过IUPAC的多次修订,1979年公布的《有机化学命名法》已普遍为各国所采用。
A部:烃
C部:含碳、氢、氧、氮、卤素、硫、硒、碲的特征
基团D部:含碳、氢、氧、氮、卤素、硫、硒、碲及其它元素的
有机化合物例如:A部规定了烃的命名,包括了无环烃(A-0),单环烃(A-1)、稠环烃(A-2)、桥烃(A-3)、螺烃(A-4)、集合环烃(A-5)、具有侧链的环烃(A-6)及萜烃(A-7)。
系统命名法
中文的
系统命名法是由中国化学会根据
IUPAC命名法,结合中国文字特点制定的。
1、
取代基的顺序规则:当主链上有多种取代基时,由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则是: 取代基的第一个原子质量越大,顺序越高;如果第一个原子相同,那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序;如有双键或三键,则视为连接了2或3个相同的原子。
以次序最高的
官能团作为主要官能团,命名时放在最后。其他官能团,命名时顺序越低名称越靠前。
2、主链或主环系的选取:以含有主要
官能团的最长
碳链作为
主链,靠近该官能团的一端标为1号碳。如果化合物的核心是一个环(系),那么该环系看作母体;除
苯环以外,各个环系按照自己的规则确定1号碳,但同时要保证
取代基的位置号最小。
支链中与
主链相连的一个碳原子标为1号碳。
3、数词:位置号用阿拉伯数字表示。
官能团的数目用汉字数字表示。碳链上碳原子的数目,10以内用
天干表示,10以外用汉字数字表示。
各类化合物的具体规则
1、
烷烃:找出最长的碳链当主链,依碳数命名主链,前十个以天干(甲、乙、丙...)代表碳数,碳数多于十个时,以中文数字命名,如:十一烷。从最近的
取代基位置编号:1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。以数字代表取代基的位置。数字与中文数字之间以“-”隔开。
有多个
取代基时,以取代基数字最小且最长的碳链当主链,并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。有两个以上的取代基相同时,在取代基前面加入中文数字:一、二、三...,如:二甲基,其位置以“,”隔开,一起列于取代基前面。
2、
烯烃:命名方式与烷类类似,但以含有
双键的最长键当作主链。以最靠近双键的碳开始编号,分别标示取代基和双键的位置。若分子中出现二次以上的双键,则以“二烯”或“三烯”命名。烯类的
异构体中常出现
顺反异构体,故须注明“顺”或”反”。
3、
炔烃:命名方式与烯类类似,但以含有
叁键的最长键当作主链。以最靠近叁键的碳开始编号,分别标示取代基和叁键的位置。炔类没有环炔类和顺反异构物。
分子中既有双键又有三键时,名字以烯先炔后,分别标注位置号,碳数写在“烯”前面。
4、
卤代烃,醚: 卤代烃命名以相应烃作为母体,卤原子作为取代基。如有碳链取代基,根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面;如有多种卤原子,列出次序为氟、氯、溴、碘。
醚的命名以碳链较长的一端为母体,另一端和氧原子合起来作为取代基,称烃氧基。
5、
醇:醇的命名,以含有醇
羟基的最长碳链为主链;由这条链上的碳数决定叫某醇,编号时让醇羟基的位置号尽量小; 其他基团按取代基处理。主链上有多个醇羟基时,可以按羟基的数目分别称为二醇、三醇等。
6、醛:醛的命名,以含有
醛基的最长的碳链为主链,其他部分作为取代基;决定名称的碳数包括醛基的一个碳。如果有多个醛基,则以含有2个醛基的最长碳链为主链,称二醛。
7、酮:以含有酮
羰基最长的碳链为主链,按此链上的碳数(包括该羰基)称为“某酮”;并把羰基的位置号标在前面,尽量使位置号最小。如果主链上有多个羰基,可称为二酮、三酮等。
羰基作取代基时称“氧代”。
8、
羧酸:以含有
羧基的最长碳链为主链,依照碳数(包括羧基)称为某酸。主链上有2个羧基时,称为二酸。
羧酸酐:以形成
酸酐的酸的名称称呼酸酐,再加“酐”字,如:CH3CO-O-CO-C2H5—乙酸丙酸酐。若形成酸酐的两分子酸相同,直接称为“某酸酐”。
9、酯:以形成酯的酸和醇的名称命名,称为某酸某(醇)酯或某醇某酸酯。若有多个醇或酸分子参与成酯,那么要在相应的醇或酸前面加上数目。
10、胺类:以与氮原子相连的最长碳链为主链,按照该链上的碳原子数称为“某胺”;若是
亚胺,氮原子上的较短烃基视作取代基,命名时称“N-某基”(N表示取代基连在氮上)。
11、
脂环烃类:单脂环烃、
环烷烃的命名与烷烃类似,直接在烷类前面加“环”字即可。
环烯烃的命名与烯烃类似,编号由双键先设定为1,2号碳。
苯环系:苯的
卤代物、烷基代物等,先称呼取代基的位置号和名称,再加“苯”字。甲基、乙基等简单烷基的“基”字可以省去,如:
1,2-二甲苯。苯的烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、磺酸、胺基代物等,以取代基的原形作为母体,先称“苯”(表示苯基),再称取代基的原形,编号时以取代基为主链,苯环为支链,与取代基相连的碳为1号碳,如:
苯乙烯。
芳烃的
羟基代物称为酚,对于苯来说是
苯酚。苯环上直接连有两个羟基时叫
苯二酚。
其他环系:各种芳环系都有不同的名字,其取代物的命名方法和苯环类似。但这些环系一般都固定了编号的顺序(而不是像苯环一样只由取代基决定)。
双
官能团和多官能团化合物的命名:双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。常见的有以下几种情况:
①当
卤素和
硝基与其它官能团并存时,把卤素和硝基作为取代基,其它官能团为母体。
② 当
双键与
羟基、
羰基、
羧基并存时,不以
烯烃为母体,而是以
醇、醛、酮、
羧酸为母体。
⑤ 当
双键与
三键并存时,应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链,编号时给双键或三键以尽可能低的数字,如果双键与三键的位次数相同,则应给双键以最低编号。
常见基团优先级:羧基、
磺酸基、烃氧羰基、卤甲酰基、氨基甲酰基、
氰基、
甲酰基、氧代、羟基(醇)、羟基(酚)、氨基、烃氧基、烯、炔、烷烃基、卤代、硝基、亚硝基(以前面的为母体,后面的为取代基)
普通命名法
普通命名法也称习惯命名法,只能命名少数简单的有机化合物,命名规则如下(以烷烃为例)。
(1)凡直链烷烃,根据碳原子的数目命名为正某烷。用
天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示一到十的碳原子数目,碳原子在十以上则用中文数字表示。烷烃的英文名称词尾是ane。
例如:CH3(CH2)5CH3 (正)庚烷 n-heptane
(2)凡具有(CH3)2CH-端链的烷烃,根据碳原子数目命名为异(iso或i)某烷。
例如:(CH3)2CHCH3 异丁烷 iso-butane
(3)凡具有(CH3)3C-端链的烷烃,根据碳原子的数目命名为新(neo)某烷。
例如:(CH3)3CCH2CH3 新己烷 neo-hexane
普通命名法中常用表示法:
正:代表直链烷烃。
异:指碳链一端具有结构的烷烃。
新:一般指碳链一端具有结构的烷烃。
常见烃基命名规则同上,如:正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基等。
俗名
化学中的化学物质有许多俗名,出现的几率也较大,这样是为了有利于记忆,也便于查阅。
2、电石气:C2H2(乙炔)
3、甘油:CH2OH-CHOH- CH2OH(丙三醇)
4、福尔马林(蚁醛):HCHO(甲醛)
5、蚁酸:HCOOH(甲酸)
6、硬脂酸:C17H35COOH
7、软脂酸:C15H31COOH
8、油酸:C17H33OH
9、草酸:HOOC-COOH(乙二酸)
10、肥皂:C17H35COONa
11、银氨溶液:[Ag(NH3)2]OH
12、乳酸:CH3-CHOH-COOH
13、葡萄糖:C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO
14、蔗糖:C12H22O11
15、核糖:CH2OH-(CHOH)3CHO
16、脱氧核糖:CH2OH-(CHOH)2CH2-CH3
17、淀粉:(C6H10O5)n