IUPAC命名法是系统命名化学
物质的方法。该
命名法是由
国际纯粹与应用化学联合会(
IUPAC)规定的,最近一次修订是在1993年。其前身是1892年
日内瓦国际化学会的“
系统命名法”。
命名规则
一般规则
当主链上有多种取代基时,由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则是:
如果第一个原子相同,那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序;如有双键或
三键,则视为连接了2或3个相同的原子。
以次序最高的
官能团作为主要官能团,命名时放在最后。其他官能团,命名时顺序越低名称越靠前。
主链或主环系的选取
以含有主要官能团的最长
碳链作为主链,靠近该官能团的一端标为1号碳。
如果化合物的核心是一个环(系),那么该环系看作母体;除
苯环以外,各个环系按照自己的规则确定1号碳,但同时要保证
取代基的位置号最小。
数词
官能团的数目用汉字数字表示。
碳链上
碳原子的数目,10以内用天干表示,10以外用汉字数字表示。
命名实例
各类化合物的具体规则
烷烃
找出最长的
碳链当主链,依碳数命名主链,前十个以天干(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)代表碳数,碳数多于十个时,以
中文数字命名,如:
十一烷。
从最近的
取代基位置编号:1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。以数字代表取代基的位置。数字与
中文数字之间以
分隔符(“-”)隔开。
有多个取代基时,以取代基数字最小且最长的碳链当主链,并依甲基、
乙基、
丙基的顺序列出所有取代基。
有两个以上的取代基相同时,在取代基前面加入中文数字:一、二、三……如:二甲基,其位置以逗号(“,”)隔开,一起列于取代基前面。
烯烃
命名方式与烷类类似,但以含有双键的最长键当作主链。
以最靠近双键的碳开始编号,分别标示
取代基和双键的位置。
若分子中出现二次以上的双键,则以“
二烯”或“三烯”命名。
烯类的异构体中常出现
顺反异构体,故须注明“顺”或“反”。
炔烃
命名方式与烯类类似,但以含有
三键的最长键当作主链。
以最靠近三键的碳开始编号,分别标示取代基和三键的位置。
炔类没有环炔类和顺反异构物。
分子中既有双键又有
三键时,名字以烯先炔後,分别标注位置号,碳数写在“烯”前面。
卤代烃·醚
如有
碳链取代基,根据
顺序规则碳链要写在卤原子的前面;如有多种卤原子,列出次序为氟、氯、溴、碘。
醚的命名以碳链较长的一端为母体,另一端和
氧原子合起来作为取代基,称烃氧基。
醇
醇的命名,以含有醇羟基的最长碳链为主链;
由这条链上的碳数决定叫某醇,编号时让醇羟基的位置号尽量小;
其他基团按取代基处理。
主链上有多个醇羟基时,可以按羟基的数目分别称为
二醇、三醇等。
醛
醛的命名,以含有
醛基的最长的
碳链为主链,其他部分作为
取代基;
决定名称的碳数包括醛基的一个碳。
如果有多个醛基,则以含有2个醛基的最长碳链为主链,称二醛。
酮
以含有酮
羰基最长的碳链为主链,按此链上的碳数(包括该羰基)称为“某酮”;并把羰基的位置号标在前面,尽量使位置号最小。
如果主链上有多个羰基,可称为二酮、三酮等。
羰基作取代基时称“氧代”。
羧酸
以含有
羧基的最长
碳链为主链,依照碳数(包括羧基)称为某酸。
羧酸酐
(如:CH3
CO-O-CO-C2H5——
乙酸丙酸酐)
若形成酸酐的两分子酸相同,直接称为“某酸酐”。
酯
以形成酯的酸和醇的名称命名,称为某酸某(醇)酯或某醇某酸酯。
若有多个醇或酸分子参与成酯,那么要在相应的醇或酸前面加上数目。
胺类
以与
氮原子相连的最长碳链为主链,按照该链上的碳
原子数称为“某胺”;
若是
亚胺,氮原子上的较短
烃基视作
取代基,命名时称“N-某基”(N表示取代基连在氮上)
IUPAC颜色书
金色书(Gold Book): 关于符号和术语
绿色书(Green Book): 关于物理化学
紫色书(Purple Book): 关于
高分子化学修订信息
IUPAC已发布的命名法有:
有机化学命名法,H部:同位素标记化合物
修订的杂环命名法Hantzsch-Widman系统的延伸
对于有机化学的可变价的命名法(Lambda 约定)
规则A-1.1和A-2.5的扩充,关于有机化学中的数字
具有累积双键的环状有机物命名法(Delta 约定)
修订的基、离子、基离子及相关物种的命名法
扩展及修订的命名多环化合物的von Baeyer系统(包括双环化合物)
扩展及修订的螺化合物的的命名法
芬命名法,第二部分:加氢度的修正和芬母体取代产物
球碳的编号