1518年，葡属印度总督麾下若昂-德-希拉维尔率领的探索孟加拉湾的舰队，遭到孟加拉苏丹国的敌对。葡萄牙人经过几个月的海上进攻，未能使孟加拉人屈服，被迫西返。

1518年，第三任葡属印度总督苏亚雷斯，按照本国君主的命令开始全面出击。他派出数支船队从科钦出发，分头赶往马尔代夫、锡兰岛上的科伦坡和东印度海岸。至于先前只有模糊地图描绘的孟加拉湾，也有专人负责探寻。负责指挥的若昂-德-希拉维尔，根据可能发生的情况被分配到4艘不同舰船。除了作为旗舰的1艘小型卡拉克帆船，还有1艘适合在浅水区航行的卡拉维尔快速帆船、1艘拥有划桨动力的加利奥特快船和1艘印度本地建造的小艇。这让他们在有足够空间装载补给的同时，也能顺利在海岸海口位置进行大量深入考察。

在此前的马尔代夫之行中，希拉维尔曾俘虏过2名来自孟加拉的商人。但他们并没有向葡萄牙船长透露太多地理情况，迫使后者不得不在锡兰重新招募了领航员。但此时的环印度洋世界，已经对新来的欧洲人有充分戒备。传统的穆斯林贸易网络，往往会得到许多参与者的暗中维护。因此，当锡兰领航员刚刚登上葡萄牙旗舰，他们出航的消息就已经开始被传往北方港湾。这让吉大港的地方将领有充足准备时间。希拉维尔却对此毫不知情，还跟着领航员指示，进行缓慢的摸索航行。结果，需要供养几十名划桨手的舰队，在成功抵达后就已遇到口粮不足困扰。

这年5月18日，4艘葡萄牙船只首次看到吉大港与恒河入海口。然而，为苏丹镇守当地的将军却立即表现出不合作态度。不仅让士兵在河口构筑设防城寨，还将地区内最好的炮兵部队也搬了出来。初来乍到的航海家也不会清楚，自己面对的是一个非常善于施展外交斡旋与合连纵横的区域势力。除了以必要的军事手段消耗强敌，还经常派使节联络各方势力，老练程度更是胜于印度西南的一众商业城邦。在葡萄牙人抵达前的100多年时间里，他们已先后数次逼退德里苏丹国进攻，并向中亚霸主帖木儿与作为东亚大国的明朝同时称臣。

不过，孟加拉苏丹国的军队也有严重的技术偏科。由于恒河三角洲的气候较为湿热，所以开发时间比印度其他地方都晚了很久。受此地缘历史影响，入侵者往往就来自次大陆方向，还必须沿着河道才能顺利进军。孟加拉人的防御策略，就是以大量步兵和战象防御河间岛屿，将对方拖延至雨季降临。从而造成了骑兵羸弱与海军技术的严重滞后。虽然炮兵水平好于东方的缅甸，但也只能在固定射程内提供有效防御。一旦海上来客对此有所防范，就不容易遭遇严重的攻击。本地水军则不装备火器，主要靠轻便的快速桨帆船围猎目标。

在决心抵制葡萄牙船队之处，吉大港的将军索性采取拖延策略，期望对手因缺粮而主动走人。但城内的粮食也有相当比例要依靠水运，所以被心浮气躁的希拉维尔下令强行拦截。当1艘载有大米的船只，被深入内河的葡萄牙小艇捕获，岸上守军也立刻赶过去发射密集箭矢。孟加拉人随即准备调来炮兵和其他部队支援，并和稍晚抵达的卡拉克帆船爆发炮战。但他们的部署速度太慢，严重影响了单位火力输出，因此始终被集中释放的舰炮所压制。当卡拉克帆船的炮兵射击间隙，还有快速灵活的加利奥特船负责支援，不给土兵们以任何机会。

这次截粮行动还是让葡萄牙船队遭遇险境。它们离开了适于机动的大海，被无风天气困在了水域较窄的内河。吉大港守将则用一晚上的时间，聚集起超过百艘的大小桨划船和5000士兵，并在黎明时分发起围攻。希拉维尔也马上做出调整，让大部分士兵登上2艘桨划船迎战，并依托剩下的2艘帆船作为火力掩护。

这样的布局很快就收到成效。帆船上的炮兵利用大量子铳完成快速填装，确保远程火力的连续不断。更多火枪手也在机动性好的小船上迎敌，最大化地发挥了枪械轮射优势。本地不重视海军的恶果便立刻显现出来。致使大量配备弓箭与标枪的士兵，被迫在非常局促的空间内轮番上阵。葡萄牙人根本不需要调整射击精度，就能轻松地击中任意目标。当挫败感在孟加拉人阵中引发巨大恐慌，亲自带队冲到最前头的将领也被迫立刻转移。

战后，希拉维尔在起风时下令全军撤往外海。但为了摸清当地的水文情况，还是将加利奥特快船留下执行探测任务。至于完全以风帆推进的卡拉克与卡拉维尔帆船，都停泊在半海里外的小岛边上。结果，孟加拉人又在风力停滞时出击，瞬间将孤零零的加利奥特团团包围。但后者还是依靠印度桨手不断前进，并在短距离内向所有靠近的敌船投掷炸药桶。最后，当所有火器都来不及迎敌，船员便不得不用长矛和刀剑硬拼。虽然不免被大量流矢击中，却有质量更好的头盔与胸甲护住紧要部位。最后还是靠希拉维尔派来的3艘武装小艇增援，终于从险境中杀出重围。

但孟加拉人还是不准备放弃敌对行动。他们假意要同对方讲和，甚至允许葡萄牙人上岸逛街贸易。但暗地里却准备火船，等着大帆船满载货物后再顺势伏击。结果，这个阴谋还是被历史中常常乍现的告密者所泄露，引得希拉维尔在夜间派出15名敢死队抢先下手。虽然气急败坏的吉大港守将，在事后出动5艘大船和300名士兵追击肇事者，却还是在最后一刻让他们全部逃回后方大船。

随着雨季来临，两边都暂时停止了战争行为。但葡萄牙人终究期望以各种手段撬开孟加拉市场，所以宁愿忍受暴雨侵袭和大量绳索的迅速腐烂。在差不多有3个月的静坐中，希拉维尔只能不断派遣陆战队上岸劫掠渔船或民房，并逼迫城市守将同意为舰队提供少量的食物用于补给。直到一名来自缅甸西部的阿拉干使节抵达，事情才再次出现了转机。他不仅赠送给船员们食物，还有来自本国市场的一颗巨大宝石。也是这位使节发出邀请，让整个船队在雨季结束前夕同意离开，去往位置相近的阿拉干城寻找新机会。

然而，新来者还是不清楚阿拉干与孟加拉之间的深厚联系。在他们抵达印度海岸数十年前，正是孟加拉苏丹出钱派兵，帮助缅甸西海岸的居民赶走了北方入侵者。因此，重建的阿拉干王国到此时依旧臣属于后者。当希拉维尔的船队不断滞留吉大港，就让当地的贸易经济受到严重打击。这次善意满满的邀请，也不过是暗藏杀机的调虎离山之计。因为外海船只进入阿拉干城，需要驶过很长一段内河航线。越来越浅的吃水，很容易让不熟悉的海员遭遇搁浅。因此，等到葡萄牙人提出留在下游10英里位置，负责带路的大使便就此一去不返回。

希拉维尔经过数日等待，才觉得事情非常蹊跷，立刻下令所有船只调头入海。结果他们发现对方正在河口布置工事，准备用一道栅栏锁住全部航道。好在这项工作还没有完成，让4艘船能有惊无险地从缺口处冲出。大部分船员也因此彻底心灰意冷，带着搜集到的全部地理信息返回母港科钦。他的探索成果，将在次年促成孟加拉湾的第一张近代地图诞生。至于最期待的贸易特权，则还要等上很长时间。

虽然希拉维尔船队没能完成使命，但他们的出现已预示着孟加拉湾将永远地向世界敞开大门。由于不满此次航行的颗粒无收，指挥那艘加利奥特快船的菲达尔戈 ，说服全体乘员叛变为海盗。他们又在孟加拉湾活动了几个月时间，并险些被数量庞大的阿拉干舰队围歼。最后才在万般无奈中返回科钦投降。他也为印度总督区带回了更多地理情报，并引得无数自由人在稍后前往这片海区寻找发财机会。

正是这些规模有限的亡命之徒，将在后来的200年里彻底影响东印度、孟加拉和缅甸的历史发展。