古洛糖醛酸是醛糖的一级羟基氧化为羧基而成的羧酸。糖醛酸广泛存在于自然界,最常见的糖醛酸有D-葡萄糖醛酸、D-甘露糖醛酸、D-半乳糖醛酸、L-艾杜糖醛酸、L-古罗糖醛酸。
[963-01]糖醛酸通常以吡喃糖和呋喃糖形式与它们相应的内酯处于平衡状态。它是
动物、
植物、
微生物代谢的产物。D-半乳糖醛酸是果胶的成分,果胶经酶促水解,可以得到很高收率的D-半乳糖醛酸。D-甘露糖醛酸和L-古罗糖醛酸以结合的形式存在于多种海洋生物如海藻等中,因此也称
藻酸。L-艾杜糖醛酸是
硫酸软骨素、肝素和其他多糖的成分。
糖醛酸在剧烈的水解条件下,很轻易发生脱羧反应,因此不易从天然资源中分离得到,一般采用酶水解制备。氨基己糖醛酸、2-氨基半乳糖醛酸、2-氨基甘露糖醛酸、2-
氨基葡萄糖醛酸也相继从细菌多糖抗原中发现。D-葡萄糖醛酸经
醋酸杆菌作用得到戊糖醛酸(D-来苏糖醛酸)。
糖醛酸通常以内酯的形式存在,D-葡萄糖醛酸是呋喃糖-3,6-内酯趋于稳定的状态,称为D-葡萄糖醛酸内酯。
D-半乳糖醛酸的呋喃糖要求两个五元环之间是反式连接,因此,3,6-内酯采取吡喃糖型。
为有代表性的糖醛酸,为葡萄糖6位上的醇基被羧基置换。D-
葡糖醛酸除在尿中以酚类、类固醇的配糖体(D-葡糖醛酸苷)的形态出现外,在动物中以粘多糖的组成糖的形态出现,在植物中则以
阿拉伯树胶、半纤维素和皂苷等的组成糖的形态出现。另也常以细菌分泌的荚膜多糖出现。在细胞内。经NAD+的特异的脱氢酶的作用,由UDP-葡萄糖生成UDP葡糖醛酸,成为配糖体和多糖的葡糖醛酸残基的供体。
另一方面,与
葡糖醛酸有关的对葡糖醛酸苷键水解的酶(β-葡糖醛酸苷酶glucuronidase)也有广泛的分布。在细菌中,尚有从6-磷酸葡糖经过肌醇形成游离的葡糖醛酸的途径。多数植物和动物,存在着将游离的D-葡糖醛酸还原成
L-古洛糖酸(L-gulonicacid)的酶,这是
维生素C的合成途径。