博望坡之战，发生于
汉献帝建安七年（公元202年），博望坡位于今河南省南阳市方城县博望镇。为抵御刘备的北伐，
曹操指派大将夏侯惇、于禁、李典于博望与刘备交战。
刘备打败了
夏侯惇、
于禁，直到
李典前来救援，刘备见好就收，选择退兵。
建安六年（公元201年），已经在
官渡之战和
仓亭之战接连获胜的曹操，决定回头铲除位于背后的威胁，刘备在穰山一役失利后，被迫逃往荆州投靠
刘表；获得刘表赏识的
刘备，则被委以守卫荆州北方的重任，驻屯于南阳新野。
建安七年（公元202年），
刘表企图趁曹操北上攻击袁尚的契机，袭取许都，乃派遣刘备领军出击。刘备于是发兵北伐，一直打到
叶县，已接近
许昌，严重威胁中原安全。曹操调大将夏侯惇、于禁、李典反击刘备，刘备将阵线后撤，选择在博望与曹军对峙。
对峙过程中，某日，
刘备刻意派出少数军队与
夏侯惇交战，并故意败退，而后又烧毁自军营寨。种种迹象使夏侯惇误判刘备无力再战，决定追击，李典劝谏，
夏侯惇认为是李典判断有误，故与
于禁追击。
然而，当夏侯惇、于禁行进至狭窄的林间山道时，刘备安排的伏兵突然杀出。夏侯惇、于禁应对不及，遭伏兵攻击，而刘备军
赵云于此役中生擒敌将
夏侯兰。在夏侯惇、于禁陷入困境的时候，李典指挥本部人马前往接应，救下了夏侯惇、于禁。而刘备由于兵力太少，也选择了退军。
刘表虽有袭取许都之心，然经此一役，刘表再无主动出击之作为。日后刘备虽劝刘表趁曹操远征柳城之际出兵，但刘表却不允许，终致错失问鼎中原的良机；也在其死后，荆州的基业瞬间被曹操所占据，迫使刘备必须寻求江东
孙权的帮助，促成后来的
赤壁之战。
《三国志·魏志·李典传》：
刘表使刘备北侵，至叶，太祖遣典从夏侯惇拒之。备一旦烧屯去，惇率诸军追击之，典曰：“贼无故退，疑必有伏。南道狭窄，草木深，不可追也。”惇不听，与于禁追之，典留守。惇等果入贼伏里，战不利，典往救，备望见救至，乃散退。
《三国志·蜀志·先主传》：荆州豪杰归先主者日益多，表疑其心，阴御之。使拒夏侯惇、
于禁等于博望。久之，先主设伏兵，一旦自烧屯伪遁，惇等追之，为伏兵所破。
《三国志·蜀志·赵云传》裴注引《
云别传》：先是，与夏侯惇战于博望，生获
夏侯兰。兰是云乡里人，少小相知，云白先主活之，荐兰明于法律，以为军正。
《三国演义》中，博望坡之战一向被视为
诸葛亮登场后的第一战，也是俗谚“
新官上任三把火”的第一把火。诸葛亮受刘备
三顾茅庐后答应出仕，当时曹操已平定河北，决心南征，乃派遣夏侯惇为主将，
于禁、
李典等为副将，领军十万直逼南阳
新野而来。
当时诸葛亮虽有退敌之策，然而关羽、张飞却轻视诸葛亮，诸葛亮不得已之下，乃借刘备令剑威服二人，使其各领一千兵马，埋伏在豫山、安林之中，等待夏侯惇领军通过，就以伏兵与火攻击之。另外派遣
赵云领老弱残兵，担任先锋与夏侯惇交战，并诈败撤退，引诱夏侯惇进入山林窄路之中；又遣
关平、
周仓、
刘封等人潜入曹军后方，焚烧物资，制造曹军恐慌。
交战后，一切如诸葛亮所安排般发生。在夏侯惇与于禁领军追击时，位于后方的李典紧急通报前方的夏侯惇，需防敌军火攻，然而为时已晚，曹军受制于道路狭窄，又处于树木交杂之处，火势一发不可收拾，死伤十分惨重，夏侯惇等将领败逃回许都。