1535年，马六甲城的葡萄牙征服者在埃斯蒂沃-达-伽马率领下，趁柔佛素丹国立足未稳，在勒班河之战中通过一场艰苦的内河攻坚，摧毁了柔佛人的第一个新都——哥打丁宜地区的高城，但柔佛人及时转移，葡萄牙人并未获得多少战果。

1529年，随着最后一任马六甲苏丹马哈茂德沙阿离世，整个马来半岛局势都在发生翻天覆地的变化。位于东部的柔佛州，在穆扎法尔二世的治下开始自成一系。相比由自己兄弟统治的西海岸霹雳州，他的新苏丹国继承了父辈留下的大部分遗产，也接过了收复旧都的艰巨任务。

自从独立的柔佛素丹国建立开始，穆扎法尔就调整了父亲在生涯后期的反攻战略。毕竟，无论穆斯林群体是否服气，他们都意识到自己很难在海上击败强大的西洋战舰。不只是火力生猛的卡拉克大帆船，还包括众多穿梭在浅海区的小型舰艇。因此，末代马六甲苏丹的海上封锁策略，总是容易在关键性的大战中掉链子。只是苦于维系海峡两头地盘的需要，才坚持将首府设立在位置暴露的宾坦群岛（廖内群岛）。

但穆扎法尔二世的情况就有很大不同。他除了需要继续与葡萄牙为敌，还要应付其他随时要取代自己的南洋势力。无论借助海上贸易改道而迅速蹿起的亚齐，还是继续为祸北部水域的爪哇人，都对落难的马六甲后裔怀有觊觎之心。基于改善策略和稳固基本盘的多重需要，他便放松了对苏门答腊飞地的控制力度，转而加强自己在马来半岛东南的核心区域。准备借助新加坡岛提供的地理掩护，为自己打造一个更加安全的前进基地。

新苏丹国的都城，就这样落户到哥打丁宜地区的高城。既能以新加坡海峡和柔佛河联通外部世界，又有复杂的浅水区与热带雨林提升防御态势。许多效忠苏丹的劫掠船长，都会潜伏在以上两条水系当中，找机会袭击那些为马六甲输送粮食等生活物资的商船。虽然免不了遭遇葡萄牙的小型巡逻船，但还是能经常弄得城里出现供应紧张。倘若对方有大船前来追击，他们又可以从容地驶入新加坡海峡。甚至顺着柔佛河北上，将劫掠所得进行销赃。

1535年6月，忍无可忍的葡属马六甲终于完成了战备工作，准备直接找穆扎法尔的新都城算账。大航海家瓦斯科·达·伽马的表兄埃斯蒂沃受命出战，将时长32年的东方战场经验都带到柔佛水域。麾下不仅有1艘大型卡拉维尔快速帆船、2艘福斯塔小型桨帆船、7艘本地马来船与小艇，还有400名由欧洲援兵和土著仆从拼凑的联军。考虑到此次作战区域的特殊性，埃斯蒂沃-达-伽马没有带上最强的卡拉克帆船，但依然对手中的武器满意。更重要的是，他对自己的指挥和属下的执行力都充满信心，并让对手感到大吃一惊。

葡萄牙舰队首先从西侧冲入新加坡海峡，但发现船只都因提前得到消息而完成了疏散。于是，立刻逆流而上进入柔佛河，并转入流经哥打丁宜的支流勒班河。在那里，他们终于发现了柔佛军队构筑的防御山寨，直接横跨在河道两头。守军还临时砍伐了不少粗壮树木，用铁链绑定后再丢入水中，成为一条原始的拦河浮桥。但埃斯蒂沃的部下却提前让一些步兵登陆，配合举步维艰的船只夹攻山寨。结果，在水手们将海船拖到预定位置前，少量马来士兵把守的阵地就被陆战队轻易控制。

然而，这只是柔佛苏丹设置的最外围警戒。当埃斯蒂沃的部下将船继续拖往上游，很快就被马来守军设置的主阵地拦住。这条防线的主体，是一座精心打造的石头要塞。周围还有许多木质结构的小堡垒，以及大量作为护墙竖立的栅栏。至于是交通主干道的勒班河，也由安装有闸门的栅栏截断。任何进攻者要通过这里，都将面对数千士兵手里的枪炮和弓箭。穆扎法尔的高城京畿，就位于这套防御体系的后方3海里位置。

为了迅速突破这道坚固防线，葡萄牙人在夜间出动1艘小艇靠近闸门。在守军发射的漫天拦截火力中，将1根绳索固定到闸门附近的栅栏上。随即在天亮后出动火力最强的卡拉维尔帆船，准备从正面进行不讲理的强行突破。虽然没有风力支持，但进攻者却带来了滑轮装置，依靠简单的机械力，将海船慢慢拖向目标位置。柔佛士兵也集中全部火力予以回击，并在炮战中打死了葡萄牙船长。但因为缺乏可靠的长程火炮和精准度，还是没法拦住海船的缓慢前进。好在穆扎法尔及时下令，让人将1艘己方的帆船凿沉在水中央位置，从而堵住了卡拉维尔帆船的前进线路。

此后，埃斯蒂沃让人勘察周遭地形，希望能找到从陆上攻破防线的办法。在意识到附近都是芒果树与松软的泥泞土地后，还是发现了1座无人搭理的小山丘。围攻者马上派出100士兵占领那里，并用土木材料建造出临时堡垒。在山头安装了1门重炮与2门中型火炮，直接居高临下地轰击守军阵地侧翼。加上依然留在河道内的卡拉维尔船舰炮，形成效果不错的交叉火力分布。但经过8天的连续轰炸，终究无法使伤亡剧增的柔佛士兵撤出。相反，原本在外巡弋的马来舰船也及时赶回，为还在坚持抵抗的守军又增加了1000名有生力量。

为了不让友军继续在被动挨打中受到更多损失，刚抵达战场的马来水兵便主动向葡萄牙炮兵阵地发起反击。他们却需要仰攻有更强火力的土木工事。葡萄牙分队百名成员就依托工事展开阻击，加上埃斯蒂沃及时从河边派遣援军抵达，让害怕遭包夹的柔佛士兵选择了撤离。

这次不成功的反击，进一步加剧了柔佛方面的失败情绪。当葡萄牙追兵出现于要塞附近，许多人意识到自己无法在这里坚持下去。何况根据东南亚地区的传统，所有君主或部族首领都可以视情况发展而选择举族撤逃。除了部分石头建造的堡垒、城墙和神庙，许多民居都由木材与竹子拼接，可以迅速搬到另一个地方完成快速组装。几乎所有的士兵、平民和重要贵族，都利用暴风雨天气前的短暂时间走人，将空荡荡的要塞与城市都留给了征服者。

在检查战利品时，葡萄牙人失望的发现自己无法找到任何贵金属、奢侈商品和粮秣物资。但许多沉重的火炮却无法被迅速转移，大量躲入内河水道的船只也无从撤离。在精心挑选出状态最好的部分武器后，埃斯蒂沃下令将价值不高的物料与要塞一同焚毁。为了这场艰难而意外的胜利，他至少损失了40名士兵和自己的1个亲兄弟。

柔佛苏丹也损失了自己建立的第一个都城，但只要马来亚半岛的纵深还向自己敞开，这种不具备决定性意义的战斗就无法让自己伤筋动骨。他明智地与伽马签订了和平协议，以便为自己和整个苏丹国都再争取一些时间......