八难是张良反对封立六国后裔的八条理由。

汉王刘邦打算封立六国后代，其谋士张良提出八条理由加以反对，即“八难”。

汉三年（前204年），西楚霸王项羽把汉王刘邦紧急地围困在荥阳，刘邦惊恐忧愁，与郦食其商议削弱楚国的势力。郦食其说：“昔日商汤讨伐夏桀，封夏朝后人于杞国。周武王讨伐商纣，封商朝后人于宋国。如今秦朝丧失德政、抛弃道义，侵伐诸侯各国，消灭了六国的后代，使他们没有一点立足的地方。陛下果真能够重新封立六国的后裔，使他们都接受陛下的印信，这样六国的君臣百姓一定都感戴陛下的恩德，无不归顺服从，仰慕陛下道义，甘愿做陛下的臣民。随着恩德道义的施行，陛下就可以面南称霸，楚王一定整好衣冠恭恭敬敬地前来朝拜了。”刘邦说：“好，赶快刻制印信，先生就可以带着这些印出发了。”

郦食其还没有动身，张良从外面回来谒见刘邦。刘邦正在吃饭，说：“子房过来！有个客人为我设计削弱楚国的势力。”接着把郦食其的话都告诉了张良，然后问道：“在你看来这事怎样？”张良说：“是谁替陛下出的这个主意？陛下的大事要完了。”刘邦说：“为什么呢？”张良回答说：“我请求您允许我借用您面前的筷子为大王筹划一下形势。”接着说：“昔日商汤讨伐夏桀而封夏朝的后代于杞国，那是估计到能制桀于死命。当前陛下能制项籍于死命吗？”刘邦说：“不能。”

张良说：“这是不能那样做的第一个原因。周武王讨伐商纣而封商朝的后代于宋国，那是估计到能得到纣王的脑袋。现在陛下能得到项籍的脑袋吗？”刘邦说：“不能。”

张良说：“这是不能那样做的第二个原因。武王攻入殷商的都城后，在商容所居里巷的大门上表彰他，释放囚禁的箕子，重新修筑比干的坟墓。如今陛下能重新修筑圣人的坟墓，在贤人里巷的大门表彰他，在有才智的人们前向他致敬吗？”刘邦说：“不能。”

张良说：“这是不能那样做的第三个原因。周武王曾发放巨桥粮仓的存粮，散发鹿台府库的钱财，以此赏赐贫苦的民众。目前陛下能散发仓库的财物来赏赐穷人吗？”刘邦说：“不能。”

张良说：“这是不能那样做的第四个原因。周武王灭亡商朝以后，废止兵车，改为乘车，把兵器倒置存放，盖上虎皮，用以向天下表明不再动用武力。现在陛下能停止战事，推行文治，不再打仗了吗？”刘邦说：“不能。”

张良说：“这是不能那样做的第五个原因。周武王将战马放牧在华山的南面，以此表明没有用它们的地方了。眼下陛下能让战马休息不再使用它们吗？”刘邦说：“不能。”

张良说：“这是不能那样做的第六个原因。周武王把牛放牧在桃林的北面，以此表明不再运输和积聚作战用的粮草。而今陛下能放牧牛群不再运输、积聚粮草了吗？”刘邦说：“不能。”

张良说：“这是不能那样做的第七个原因。再说天下从事游说活动的人离开他们的亲人，舍弃了祖坟，告别了老友，跟随陛下各处奔走，只是日夜盼望着想得到一块小小的封地。假如恢复六国，拥立韩、魏、燕、赵、齐、楚的后代，天下从事游说活动的人各自回去侍奉他们的主上，伴随他们的亲人，返回他们的旧友和祖坟所在之地，陛下同谁一起夺取天下呢？这是不能那样做的第八个原因。当前只有使楚国不再强大，否则六国被封立的后代重新屈服并跟随楚国，陛下怎么能够使他们臣服？如果真的要采用这位客人的计策，陛下的大事就完了。”

刘邦饭也不吃了，吐出口中的食物，骂道：“这个笨书呆子，差点败坏了老子的大事！”于是下令赶快销毁那些印信。

《汉书·高帝纪上》：项羽数侵夺汉甬道，汉军乏食，与郦食其谋桡楚权。食其欲立六国后以树党，汉王刻印，将遣食其立之。以问张良，良发八难。汉王辍饭吐哺，曰：“竖儒几败乃公事！”令趋销印。

八难掉舌枢，三略役心机。（白居易·《答四皓庙》）这里用“八难”典咏留侯张良事迹，以衬托对四皓的称颂。