1967年9月1日，克雷格·吉勒斯佩出生于澳大利亚悉尼。之后，在澳大利亚悉尼成长。1986年，19岁的吉勒斯佩搬到美国纽约市，并在美国曼哈顿的视觉艺术学院学习插画、平面设计和广告。
2007年，执导个人首部电影《
伍德考克先生》；同年，执导由
瑞恩·高斯林、
艾米莉·莫迪默合作主演的喜剧电影《
充气娃娃之恋》，该片主要讲述了一个内向的男人拉斯和一个充气娃娃比安卡之间的纯爱故事。2009年，执导由
托妮·科莱特、
约翰·考伯特合作主演的电视剧《
倒错人生第一季》。
2010年，执导由
迈克尔·斯塔尔·大卫、
凯丽·加纳、
杰米·金联合主演的电视剧《我们这一代》；同年，由其执导的电视剧《倒错人生第二季》首播。2011年，执导由
安东·尤金、
科林·法瑞尔等共同主演的恐怖电影《
新天师斗僵尸》，该片翻拍自1985年的《天师斗僵尸》。
2013年，执导由
米拉·索维诺、杰伊·埃尔南德斯合作主演的剧情电影《伞兵》。2014年，执导由
乔恩·哈姆、
苏拉·沙玛共同主演的传记电影《
百万金臂》。2016年，由其执导的动作惊悚电影《
怒海救援》上映；同年，与
布尔·斯蒂尔斯联合执导恐怖爱情电影《
傲慢与偏见与僵尸》，该片根据塞斯·葛拉汉梅-史密斯的同名小说改编。
2017年，执导由
玛歌特·罗比、
塞巴斯蒂安·斯坦、
阿丽森·詹尼联合主演的传记电影《
我，花样女王》，该片主要讲述的是1994年花样滑冰运动员南茜·克里根被对手托尼亚·哈丁的丈夫杰夫雇佣的暴徒袭击，致使克里根与利勒哈默尔冬奥会花滑金牌无缘的故事，入围第75届美国电影电视金球奖电影类最佳音乐及喜剧片奖、第27届哥谭独立电影奖最佳影片奖。2020年，执导剧情电影《西尔玛》。
克雷格·吉勒斯佩有着高超的拍摄技巧。在电影《我，花样女王》中，克雷格·吉勒斯佩很细致地刻画了杰夫·吉路雷与哈丁之间的暴力关系。而且，他执导的电影非常有趣。在吉勒斯佩的电影里，所有的角色本可以由
科恩兄弟拍摄，但是电影最后的镜头让观众们看到这些角色都是真实的。导演吉勒斯佩的调调虽然很对，但是他停在了中间，而没有触及最终结果（Mtime时光网、Cinema Movil综合评）。
克雷格·吉勒斯佩早期作品的颠覆性创意——比方说不容易被接受的电影《充气娃娃之恋》，甚至更大胆的另类之作《伍德考克先生》和《新天师斗僵尸》——在电影《怒海救援》中都已不复存在，取而代之的是一种墨守成规和精工细琢，倒不是说这样有多糟糕，但是确实严重缺乏独特的个性。而且，导演克雷格·吉勒斯佩没能有效驾驭好整个故事结构，所有的元素没有协调融合成一个整体，而是单纯地拼凑在一起，电影内容最多只能让人感知到，而缺乏身临其境的感觉（Mtime时光网、《好莱坞报道者》综合评）。