N-氯代丁二酰亚胺
一种化学物质
N-氯代丁二酰亚胺,一种白色粉末或晶体,主要用于作氯化剂抗菌素的合成。
基本信息
中文名称:N-氯代丁二酰亚胺
中文别名:N-氯代琥珀酰亚胺;氯代二乙酰亚胺;NCS;N-氯丁二酰胺;氯代丁二酰亚胺
英文别名:2,5-Pyrrolidinedione, 1-chloro-; Chlorosuccinimide; NCS; Pyrrolidinedione, 1-chloro-; Succinchlorimide; N-Chloro Succinimide; 1-chloropyrrolidine-2,5-dione
CAS:128-09-6
EINECS:204-878-8
理化性质
本品为白色结晶,溶于水和醇类
熔点:144-150℃
相对密度:1.5g/cm3
用途说明
抗菌药物中间体
质量指标
含量≥98%
熔点148-149℃
有效氯≥26%
危险说明
安全等级:26-36/37/39-45
联合国编号:UN3261
毒理学数据
1、急性毒性大鼠经口LDLO:1gm/kg;大鼠经静脉注射LDLO:200mg/kg
2、其他多剂量毒性:大鼠经口TDLO:15gm/kg/40D-I;兔子经口TDLO:5800mg/kg/5W-I
3、致肿瘤:小鼠经皮下TDLO:840mg/kg/70W-I
分子结构数据
1、 摩尔折射率:27.46
2、 摩尔体积(cm/mol):88.6
3、 等张比容(90.2K):236.1
4、 表面张力(dyne/cm):50.4
5、 极化率(10cm):10.88
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):-0.2
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:3
6.拓扑分子极性表面积37.4
7.重原子数量:8
9.复杂度:129
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
对湿气敏感,应保存在干燥器中。使用过程中,应避免吸入或粘在皮肤上,一般在通风性能良好的通风橱中操作。
腐蚀性物质。吞咽有害,会导致灼伤。万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治,使用合适的手套和防护眼镜或者面罩。
贮存方法
储存在干燥容器内。
合成方法
将4.96g(0.05mol)丁二酰亚胺溶于17ml乙酸和15ml水的混合溶剂中,在搅拌下加入5.6g(0.05mol)次氯酸叔丁酯,然后在0℃静置1h.析出沉淀,过滤,固体真空干燥,得2.07g,产率31.3%。熔点149~150℃。
用途
1.重要的氯化剂,能将芳醛氯化而芳环不受影响。在苯胺、N-烷基苯胺的氯代(邻位为主),a-氨基吡啶氯代,a-苯硫基酰胺脱氢氯代和降解氯化,以及环戊二烯氯化反应中都比用氯气次氯酸叔丁酯氯胺T等的产率更高。作为氧化剂,可将二醇氧化成内酯,伯(仲)醇氧化为醛(酮),B-羟基酮氧化成B-二酮等。在酸性条件下能选择性断裂色氨酸形成的肽键。也可用于烯丙胺、B,R-不饱和氨基酸极其衍生物的合成。
2.医药中间体。常用于抗菌素的合成,如苄基头孢菌素,也可用于制备橡胶助剂
3.N-氯代丁二酰亚胺 (NCS) 是一种比较方便的亲电加成和亲电取代试剂,常用于硫化物、砜和酮的氯化,也可用来合成N-氯化胺。
表征图谱
N-氯代丁二酰亚胺红外图谱(IR1)
参考资料
N-氯代丁二酰亚胺.物竞化学品数据库.
最新修订时间:2023-03-30 20:50
目录
概述
基本信息
理化性质
参考资料