N-溴代琥珀酰亚胺是氮原子上具有溴取代基的五元环状二羧酰亚胺化合物,也称
N-溴代丁二酰亚胺,英文名为N-Bromosuccinimide,简称NBS,化学式为C4H4BrNO2。外观为白色至乳白色结晶固体或粉末,略有溴的气味。为工业中常用的
化工原料,主要用于调节低能溴化反应,是一种良好的溴代试剂,可取代苄基或烯丙基位置的氢原子。亦可作为醇氧化为醛酮,醛氧化为酸的
氧化剂。
pKa:-2.78 0.20(条件:碱性最强温度:25℃)
水溶解性:微溶于水和乙酸,溶于丙酮,
四氢呋喃,
二甲基甲酰胺,
二甲基亚砜,对于甲醇和丙酮溶剂,NBS的溶解度随着温度的升高而增加
2. 摩尔体积(cm3/mol):87.1
3. 等张比容(90.2K):250.0
4. 表面张力(dyne/cm):67.8
5. 极化率(10cm3~24cm3):11.91
6. 氢键供体:0
7. 氢键受体:2
1. 由丁二酰亚胺溴化而得。将
丁二酰亚胺磨细投入反应锅,加入碎冰和
氢氧化钠溶液,搅拌溶解。在剧烈搅拌和冷却的情况下,加入溴和
四氯化碳的混合液,搅拌2分钟后迅速过滤。用冰水充分洗涤至洗涤无色,再用少量乙醇洗涤,干燥得成品。
2. 由
丁二酸与氨合成
丁二酸铵,再加热脱水生成琥珀酰亚胺,然后再溴化、精制得成品。
3. 在HBr存在的条件下,使琥珀酰亚胺与NaBrO2反应制备。