她是一位“职业伴娘”，已经参加过身边亲朋好友大大小小、形式各异的27场婚礼了，可是她却始终没有办法得到属于自己的幸福。简真正的工作是宣传助理，由于她聪明漂亮、勤劳肯干，一直都深受她的老板乔治的赏识。其实除了正职，简还有一个“业余爱好”，可能是源于她对婚礼繁杂的安排与步骤的轻车熟路，所有认识她的人，不管熟与不熟的，都会邀请她当自己婚礼的伴娘，帮助打点一切。
简的生命其实就是由各种不同的可爱婚礼组合而成的，她甚至还在自己位于纽约的小公寓的壁橱中保存着每一件她曾经穿过的伴娘服。所以简的生活里，永远都是婚礼、婚礼，还是婚礼，就连吃饭、睡觉，甚至是呼吸的空气中，都弥漫着婚礼的清香。简来到这个世间的任务，似乎就是要用自己的守望，去成全别人的幸福：其实简一直默默地爱着她的那位匈牙利老板乔治，她也幻想着有一天能够穿上专属于自己的婚纱。然而由于乔治本来就过于迟钝，再加上简害羞的性格，这场暗恋长跑，硬是维持了几年的时间。
当简的妹妹泰丝突然造访之后，简的生活就彻底地走向了崩溃的边缘。泰丝是一个超级名模，美丽而活泼，几乎在转瞬之间，她就在纽约另觅到一个约会对象，两人随即堕入爱河，并头脑发热的在几个星期之内就打算订婚，而泰丝的未婚夫，就是简一直以来的心之所向--乔治。简从来没有想过，自己竟然也有面对如此窘境的一天，她第28次当伴娘，对方竟然是心爱的人和自己的亲生妹妹，简虽然苦力支撑大局，却也是几次情绪失控。
而专栏记者凯文的出现，也只是让简的生活变得更加一团糟而已。凯文正在为他的专栏写一些婚典上的见闻，当他在一次婚礼上遇见简之后，随即发现她经历的一切，将会是他的专栏最好的素材。可不幸的是，愤世嫉俗的凯文几次与简发生唇枪舌战，都闹得不欢而散。两个欢喜冤家，似乎仍然没有意识到，站在对面的那个人，有可能就是你携手共度一生的人。
《27套礼服》于2008年1月18日在全美的3057家影院开画，放映的首周票房为2300万美元，最终全美累计票房为7681万美元，而海外累计票房为8345万美元，最终全球累计票房为1.6亿美元。
凯瑟琳·海格尔和
詹姆斯·麦斯登在影片中都展现出了他们最好的一面，同时也互相激发了对方的喜剧细胞，却不幸被闲散、迟钝的剧本限制住了。（《燃烧的电影胶片》评）
《27套礼服》号称是一部轻松的浪漫喜剧，里面的美女、帅哥，婚宴、风光确实令人赏心悦目，但是这不能掩盖剧情和人物的苍白。这部电影还有一个不能解释的重大情节是女主角对她的老板的爱。电影在前半段将这份爱描绘为深沉且细水长流，可是到了后半段却“峰回路转”地将剧情解释为仅仅出于嫉妒和占有欲，从而否认了真爱的存在。这是巨大败笔，它彻底毁掉了电影刚开始时，女主角在观众心中留下的美好形象。（《
京华时报》评）
本片的编剧是曾编写《
穿普拉达的女王》的艾琳·麦肯纳，所以《27套礼服》又称为《穿普拉达的女王》的姐妹篇，时尚、服装是本片的亮点。片中对白幽默、从女性角度刻画剖析女性心理等特点，让观众不断地被打动。影片中的一些线索，会让观众产生一种熟悉感，依稀想起
理查·基尔和
朱莉娅·罗伯茨的《
逃跑的新娘》。（《
京华时报》评）