酒石酸,即2,3-二羟基丁二酸,是一种
羧酸,化学式为C4H6O6。存在于多种植物中﹐如葡萄和罗望子。也是葡萄酒中主要的有机酸之一。
3.酒石酸从生产酒时生成的粗酒石沉淀物中制备,提取
酒石酸氢钾,再转化为
酒石酸钙盐后,用稀硫酸酸化,也可用硝酸氧化D—葡萄糖而得。DL—酒石酸的制备是把D—酒石酸同NaOH水溶液共沸。将49克
顺丁烯二酸酐、0.25克
钨酸、130克30%
过氧化氢和50毫升水混合均匀,在70℃搅拌反应8小时,再加流1小时。反应液冷却,加入5毫升
浓硫酸,加热沸腾1小时。冷却,析出结晶。过滤,滤饼水洗3次,抽干、干燥,得5克酒石酸。
酒石酸盐在历史上对建立有机
立体化学起了作用。1769年,舍勒首次从葡萄汁的发酵液内得到游离的无色酒石酸结晶。它的各种
立体异构体和
外消旋体具有不同的物性。自然界存在的多为
右旋体,葡萄汁和其他浆果汁中尤多,故又叫
果酸。如用丁烯二酸控制氧化得到的是外消旋体。将上述反应过程中产生的酒石以石灰乳处理生成酒石酸钙,再酸化则得
内消旋体。1848年,法国化学家巴斯德从事酒石酸钠铵结晶学研究工作时,看到一种前人未曾注意的有趣现象:无旋光性的酒石酸钠铵是由二种不同结晶组成的混合物,它们的外形互为镜像关系,实际上是外消旋体。他用放大镜和镊子将混合物细心分成小堆。一堆是右旋体晶体,一堆是左旋体晶体,它们犹如一堆是右手套,一堆是左手套。两堆晶体溶于水都有旋光性。他首次发现了分子的
立体异构和旋光的关系,提出了
对映异构概念,为
有机立体化学的发展奠定了基础。
酒石酸有两个相同的
手性碳原子,有三种立体异物体(
左旋体(L-酒石酸)、右旋体(D-酒石酸)、内消旋体)。
左旋酒石酸与
右旋酒石酸为
对映异构体。天然存在的酒石酸都是右旋体。右旋型酒石酸以游离的钾盐、钙盐、镁盐的形态广泛分布于高等植物中,特别是多存在于果实和叶中。在制造葡萄酒时,会沉积大量酒石(氢钾盐)。另外,在霉菌和地衣类中也常见到它的存在。等量左旋体和右旋体的混合物,其旋光性相互抵消,组成外消旋体。外消旋型酒石酸又称为葡萄酸。葡萄汁或其他浆果汁在发酵制酒过程中,析出不溶于乙醇和水的右旋酒石酸的酸式钾盐沉积于酒桶壁上,称为酒石,酒石酸的名称就是由此而来。左旋酒石酸可由
外消旋体拆分获得,也存在于马里的羊蹄甲的果实和树叶中。
酒石酸常用于制药物、
媒染剂和
鞣剂等,也常用作拆分外消旋碱性化合物的试剂。它也是
食品添加剂中的酸味剂,酸感优于苹果酸、乳酸等。它的几种盐都有重要应用,例如实验室中用
酒石酸钾钠配制
斐林试剂,用于鉴定有机分子结构中醛基官能团。它的钾钠盐又叫罗谢尔盐,其晶体在压力作用下发生极化而使两端表面产生电势差(
压电效应),借此可以制成压电元件,用于无线电和有线电广播的受话器和拾音器。医疗上将
酒石酸锑钾(俗称吐酒石)用于治疗
血吸虫病。