基斯内尔-沃尔夫-黄鸣龙还原反应亦被称为Wolff-Kishner-黄鸣龙还原反应,是一种将
醛类或
酮类在碱性条件下与肼作用,
羰基被还原为
亚甲基的反应。该反应经
黄鸣龙改进在常压下即可完成,
反应时先将
反应物与
氢氧化钠、肼和高沸点醇类的水溶液混合加热,生成腙后,将水和过量肼蒸出,待温度达到195~200℃时回流3~4小时后完成。
一些对酸不稳定而对碱稳定的
醛类或
酮类在碱性条件下与肼作用,
羰基被还原为
亚甲基;原本的Wolff-Kishner的方法是将醛或酮与肼和金属
钠或钾在高温(约200 °C)下
加热反应,需要在封管或
高压釜中进行,操作不方便;黄鸣龙改进不用封管而在高沸点溶剂如一缩二乙二醇(
二甘醇,沸点245°C)中,用
氢氧化钠或
氢氧化钾代替金属钠反应。对碱敏感的化合物不适合用此还原法,可用Clemmensen还原法。
克莱门森还原反应(Clemmensen reduction reaction)
麦克法迪恩-史蒂文斯还原反应(Mcfadyen-Stevens reduction reaction)
1911年
俄国化学家:“Nikolai Matveevich Kischner”(1867.11.28—1935.11.27) 提出此
化学反应。
1912年德国化学家:“
Ludwig Wolff“(1857.9.27—1919.2.24))改良化学反应。
1946年中国化学家:
黄鸣龙(1898.8.6—1979.7.1)改良化学反应。
注:“黄鸣龙”出生日期有歧义,《
中国科技史杂志》1980年第1期,“黄鸣龙的学术成就”给出的是(1898.6.6—1979.7.1);《
中国药物化学杂志》1990年第0期,“为我国
甾体激素药物工业奉献一生——纪念黄鸣龙教授逝世十周年”给出的是(1898.8.6—1979.7.1);中国科学院官网给出的是(1898.7.3—1979.7.1)。