1992年，在杜琪峰执导，周星驰、梅艳芳领衔主演的电影《
威龙闯天关》中饰家丁；同年参演刘德华、
万梓良主演电影《
赌城大亨之新哥传奇》。
2001年，在
周星驰经典喜剧电影《
少林足球》里饰演喜感十足的大师兄“铁头功”，也因此得到了2002年香港电影金像奖、
香港电影金紫荆奖的最佳男配角奖。
2006年，在电影《野蛮秘笈》饰空空大师；同年参演
吴岱融、
刘泽源联合执导的电影《
莫负青春》；同年又在林建龙执导的电影《
犀照》中饰芊父。
2010年，在电影《
刺陵》饰酒吧老板；同年在《星光下的童话》饰孙旺；同年又出演《
珠源情》，饰沙马什以。
2021年9月，主演家乡轻喜电影《
非常·主播》。10月16日，参演的网络电影《齐天大圣·无双》在腾讯视频全网独播。
2024年4月17日，主演的电影《
行运舞狮队》在爱奇艺平台播出。4月29日，主演的电影《
功夫乒乓》播出；7月19日，参演的电影《特笑训练营》上映。8月26日，参演的电视剧《
藏海花》播出。11月29日，主演的微短剧《
无间商战》正式首播。
黄一飞平时做事来都不急不慢，而当拍摄开始时，他立刻精神抖擞，看不出前一分钟他还在一旁慢慢腾腾的做着开拍前的准备工作，前后判若两人，可谓十分敬业。获得了
香港金像奖最佳男配角奖后，也是一副顽童模样，和蔼、搞笑，一点架子都没有。（网易娱乐评价）
黄一飞演戏时，举手投足都有老戏骨的风采。他的本色表演很有冲击力，只要稍稍提点一下，就可以十分到位。演戏时容易来感觉，演出来的味道也比较浓一些。（《
北京娱乐信报》评价）