香兰醛
化学品
香兰醛,又名香兰素,是一种化学品,分子式C8H8O3。
物化性质
安全信息
分子结构数据
1、 摩尔折射率:41.56
2、 摩尔体积(cm3/mol):123.5
3、 等张比容(90.2K):324.0
4、 表面张力(dyne/cm):47.3
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:3
4.可旋转化学键数量:2
5.互变异构体数量:5
6.拓扑分子极性表面积46.5
7.重原子数量:11
8.表面电荷:0
9.复杂度:135
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.与高级醇和酮类反应产生蓝绿色,与脱氧糖类、氨基酸、胺类反应产生颜色或荧光。
2. 存在于烟叶中。
3. 天然存在于芦笋、咖啡、香荚兰。
贮存方法
内衬聚乙烯袋、外套铁听包装。贮存于干燥通风的库房内。
合成方法
1.将N,N-二甲基苯胺用盐酸酸化成盐,用亚硝酸钠硝化掉得对亚硝基-N,N-二甲苯胺盐酸盐。将其与愈创木酚、甲醛在41-43℃缩合。然后用苯萃取。第一次蒸馏,用苯重结晶,再进行第二次蒸馏,用水重结晶。50℃干燥得成品。亚硫酸纸浆废液中,含有桦柏醇结构单位的木质素磺酸盐,在碱性条件下氧化,然后水解可得到香草醛。原料消耗(kg/t)愈创木酚(98%) 1460亚硝酸钠 640N,N-二甲基苯胺(98%) 974盐酸(30%) 6000甲醛(99%) 320
2.将N,N-二甲基苯胺在30%的盐酸、亚硝酸钠存在下进行亚硝化反应,所得亚硝基化合物与邻甲氧基苯酚、甲醛进行缩合反应,再水解制得香草醛粗品,含有对氨基N,N- 二甲基苯胺盐酸盐的粗品香草醛经萃取,二次蒸馏,用石油醚重结晶,干燥得到提纯。
3.将2- 甲氧基苯酚、乙醛酸钠、氢氧化钠在搅拌下加到水中,维持25℃反应24h [2-甲氧基苯酚∶乙醛酸钠∶氢氧化钠∶水=40∶24∶13 ∶ 950( 质量比) ] 。反应结束后,用硫酸调节混合物ph值为5,用苯萃取出未反应的2-甲氧基苯酚。然后于高压釜中与水、氢氧化钠、氧化铜混合,加175℃,控制压力303.9kPa ,边搅拌边以2L/min速度通入空气90min进行氧化反应。反应结束后,过滤除去氧化铜。所得反应产物用硫酸ph值为1.5,用甲基异丁基酮萃取5次,分去水层后,再用硫酸调ph值为7.0,于20℃下用甲基异丁基酮再萃取5次,分去水层。加热甲基异丁基酮层以蒸出甲基异丁基酮,之后,在666Pa下蒸馏,收集149~151℃馏分为目的产物香草醛成品。
用途
1.可用于调制香草型、巧克力型和奶油型等香精,用量是总香精量的25%~30%。调配好的香精可用于医药和食品工业中。此外,香兰素还可用于化妆品等其他产品中。
2.用作薄层色谱法检测高级醇、酮类、脱氧糖类、氨基酸类、胺类以及固醇类的显色剂。还用于合成香料。
3.香兰素是重要香料之一。作粉底香料,几乎用于所有香型。如紫罗兰、草兰、葵花、玫瑰、茉莉等。但因易导致变色,在白色加香产品中使用时应注意。香兰素在食品、烟酒中应用也很广泛,在香子兰、巧克力、太妃香型中是必不可少的香料。在糖果中的用量为200×10-6,糖浆中的用量为(370~20000)×10-6,口香糖中用 量 为270×10-6,巧 克 力 中 的 用 量 为970×10-6。
4.是有机合成原料,用于制药工业合成TMP、驱虫药敌菌净等;还用于金属电镀光亮剂,橡胶防臭剂等。在农业香兰素成熟后可用作除草剂,还可作为甘蔗的催熟剂。
参考资料
香兰素.摩贝化学品.
香兰醛.物竞数据库.
最新修订时间:2022-08-25 18:44
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