一种物质能与其镜像重合的特征称为非手性。

一种物质能与其镜像重合的特征称为非手性。

一个分子是非手性的条件：

1、必须有对称轴。

2、其他的变形经旋转后必须和镜像一致。

手性一词指一个物体不能与其镜像相重合。如我们的双手，左手与互成镜像的右手不重合。

手性一词在化学医药领域运用更加普遍，一个手性分子与其镜像不重合，分子的手性通常是由不对称碳引起，即一个碳上的四个基团互不相同。通常用（RS）、（DL）、（±）对其进行识别。

手性现象在自然界中也广泛存在。手性是自然界的基本属性。

手性分子（chiral molecule）、手性碳，从上世纪七十年代起广泛使用，能够使平面偏振光向左或向右旋的物质称为旋光性物质（或光活性物质）。

手性分子是指一个分子与其镜象不能重合。 手性分子一定是光活性物质。

对映异构体：二个互为镜象，但不能重合，是二种不同化合物。旋光能力相同，但方向相反，如同左、右手。

考察一个分子是否为手性分子，可以从有无手性碳出发，但是最根本是要看分子对称性来考察。

符合手性分子的充要条件：

①无对称面； ②无对称中心； ③无交换对称轴。

三者不可缺一，但一般说来，只要求分子是否有对称面或对称中心即可了。（注意：对称轴不能作为判据。）

HPLC 手性固定相（chiral stationaryphase , CSP）法是体内手性药物分析的重要方法之一。但由于CSP选择性不高，往往使CSP法不能直接用于体内手性药物的分析，采用非手性柱-手性柱联用技术能克服此不足。在体内手性药物分析的自动化方面，直接进样法已取得了一些初步进展。

非手性柱-手性柱联用技术

基于生物样本中内源性物质，内标物质易对被测手性药物的分离产生干扰以及被测手性药物与其手性代谢物之间相互干扰，在许多情况下CSP法不能直接应用于体内手性药物分析。非手性柱-手性柱联用技术不仅能提高手性固定相分离能力，弥补上述不足，而且能延长CSP柱的使用寿命。非手性柱-手性柱联用技术是指将非手性柱与手性柱以某种方式连接起来的技术，经预处理的样品进样后,首先随流动相载入非手性柱上，被测手性药物与干扰成分分离或多个手性药物相互分离，接着被测手性药物进入手性柱，不受干扰地拆分或各自拆分，互不干扰。通常，连接方式有柱切换系统和直接相连系统两种。

1　非手性柱-手性柱切换系统

1.1　柱切换模式　自Edholm等首先用柱切换模式分析生物样本中手性药物开始，非手性柱-手性柱切换模式变化不大。一般是采用六通阀将两柱相连，再加上一个螺旋管或浓缩预柱或采用直接转移法。主要变化在于检测器个数及其位置。最初，只将单个检测置于手性柱后用于检测对映体比例。当测定对映体绝对量时尚需另一单独的非对映选择性HPLC系统用于对映体混合物总量测定，再按照百分比的方法计算各对映体绝对量。Wainer等则将另一检测器置于非手性柱流动相出口处，测定对映体混合物总量。这样测定对映体绝对量时不需要另外的HPLC系统，但需两次进样。Gimenez等将上述检测器直接置于非手性柱后，只需一次进样即可测得对映体混合物总量和对映体比例，进而得到对映体绝对量。Gimenez等进一步改进以上系统，只用了单检测器，同时测定对映体混合物总量及对映体比例，但采用了双切换阀。

1.2　柱切换模式中的流动相匹配　使用柱切换模式的一个前提是两柱流动相应相似，能兼容。而CSP常对流动相有种种限制。有的CSP只能用于正相，有的又不能耐受较高浓度的有机溶剂。事实上并不是总能找到相似兼容的流动相。一个解决的方法是用流动相变换技术。Oda等在非手性柱和手性柱之间加上一浓缩柱和一稀释管。当被测手性药物进入螺旋管后，用一个能与手性柱(C3)流动相3(M3)相兼容的另一流动相2(M2)将含有被测物的流动相1(M1)稀释转移到浓缩柱(C2)上。通过控制流动相2(M2)的流量，使非手性柱(C1)流动相1(M1)大大稀释，几乎完全变成流动相2(M2) ，从而克服了M1与M3互不兼容而难于分离的难题。这一技术被应用于维拉帕米、酮洛芬、氟卡尼及其手性代谢物的对映体测定。

1.3　峰展宽　在柱切换过程中不可避免带来峰展宽。因此，柱切换虽然增加了CSP的非立体选择性，却往往降低了CSP的对映体选择性，可能使得两对映体达不到基线分离，从而影响检测灵敏度。故最大限度地减小峰展宽对提高检测灵敏度是十分必要的。

2　非手性柱-手性柱直接相连系统

不用切换阀，非手性柱-手性柱直接相连的方式能在一定程度上改善柱切换带来的峰展宽，减少了分析时间，但对流动相要求更加严格，因为两柱需用同一流动相，也不能像柱切换模式那样对被测物作选择性的切换。

3　非手性柱-手性柱联用技术的应用

非手性柱-手性柱联用技术已被用于多种手性药物的体内分析。如特布他林（苯基柱-β -环糊精柱），亚叶酸（苯基柱-BSA柱），甲氟喹（氰基柱-(S) -萘基脲柱，氰丙基柱-(S)-萘基脲柱），维拉帕米（ODS柱-OVM柱），酮洛芬（ODS柱-OVM柱），维拉帕米和去甲维拉帕米（双醇柱-Chi rapak AD柱）。