霍夫曼降解反应或霍夫曼
重排反应(Hofmann rearrangement)是一级
酰胺重排变为
伯胺并减少一个
碳原子的
有机反应。
霍夫曼降解反应(又名霍夫曼重排反应)指的是
酰胺与
次氯酸钠或
次溴酸钠的强碱溶液共热作用时,脱去
羰基生成少一个碳的伯胺反应:R-CONH2 + NaOX + 2
NaOH——→R-NH2 +Na2CO3+ NaX +H2O
由于在反应及过程中由于发生了亲核重排,所以又称为霍夫曼
重排反应。
R基由于是迁移,所以具有
光学活性的基团在重排后构型不变。