相传
明朝武宗朱厚照在此看花船、观灯之时，玉壶掉落此处，因此取名玉壶坊，后来明武宗又在此钓鱼，于是更名为钓鱼巷。其后，乾隆皇帝也曾到此钓过鱼。一个小小的钓鱼巷，竟能让两位皇帝大驾光临，实在是其他街巷所不能比的。其实，根据史料记载，武宗垂钓处在徐霖（人称“快园叟”）的快园，即今油坊巷，“浴龙池”遗址至今尚存，即为明证。真正的钓鱼巷是在明代功臣徐达的东花园。
明朝时，玉壶坊为开国功臣徐达东花园的一部分。徐达的东花园范围很大，因气派非常而名重一时。由于徐达后裔的衰败和战争的破坏，清朝时玉壶坊已日益冷落。《秣陵集》卷六有一首诗，道出了它的兴衰史：“太傅勋劳重，名园夹岸开（指徐达的东、西两花园，东园又名太傅园；西园又名凤台园，因凤凰台而得名）。诗人题凤去，帝子钓鱼来。祠墓残碑在，河山故国哀。斜阳话金粉，白石黯秋苔。”这里提到的“金粉”指六朝。“六朝金粉”，一方面反映了六朝建康的繁荣，另一方面也说明了住在秦淮河两岸特别是今
夫子庙地区的世家大族生活的奢侈淫逸。史书上讲的“六朝金粉地”是泛指南京，实指为
夫子庙、钓鱼巷一带的内秦淮河两岸。在古代，钓鱼巷附近妓寮聚集，故钓鱼巷又叫“手帕巷”。相传这里曾住过一个姓顾的本份人家，因经常有逛妓院的来客误入其家而愤怒异常，他对封建文人不好好读书求取功名，却到处寻花问柳十分不满，故在自家门上写了“得过且过日子，半通不通秀才”的门联，嘲笑那些不求上进、轻狂淫逸的儒士们。