连梦青与沈虞希及天津《日日新闻》主持人
方药雨为友。方药雨根据沈虞希提供的材料，把宫中之事揭诸报端，触怒慈禧，严究泄漏之人，沈虞希遂被害死，连梦青也受此案牵连，1903年从北京逃到上海，先后在《世界繁荣报》和《南方报》任
记者，极力鼓吹反清排满，并参加了
中国同盟会。
这其间，在
商务印书馆创办的《
绣像小说》半月刊上，连载他以“忧患余生”为笔名的《邻女语》。这是一部最早反映
义和团运动的小说。在中国文学史有一定地位；同时，该刊还连载他翻译的小说《商界第一伟人》；他还为著名清末小说《
官场现形记》撰写序言。该序言被现代文学史家称为是当时很有见地的一篇文学评论。1908年初，他主笔的上海《南方报》，因为内部矛盾而停刊。他受同盟会的派遣从上海来哈尔滨。