连尹襄老的事迹史料所载不多，现在能知道的是他与一桩国际丑闻有关。据《左传》记载，楚庄王十五年（公元前599），陈国昏君陈灵公和大臣孔宁、仪行父，与夏徵舒的母亲夏姬（按：据《清华简系年》，夏姬其实是夏徵舒的夫人）私通，并且公然在朝堂上把夏姬私赠的亵衣拿出来谝。夏徵舒愤怒至极，杀死了陈灵公。孔宁、仪行父二淫贼逃到楚国，向楚庄王诬告夏徵舒弑君之罪，并且添油加醋地形容夏姬多么漂亮。
次年，楚庄王率领军队灭掉陈国，杀死夏徵舒，把夏姬夺到手。楚庄王的意思本来是想自己享用，可是
申公巫臣说你要是娶了夏姬，人会说你灭陈就是为了一个女人，弄得庄王不好意思要了。其实
巫臣是想自己要，他不便直说，楚庄王就假装不明白。其他大臣也都想要，但是都被巫臣否决了。最后庄王决定赏给连尹襄老。因为连尹襄老已经丧妻，申公巫臣再也没有理由反对了。不过他想，反正襄老行将就木，就假装赞同了。
再过一年，公元前597年，楚庄王十七年，
晋楚争霸的
邲之战打响，晋军大败，楚军乘胜追击，连尹襄老被晋国将军
智庄子荀首射杀，尸首也被带走，又俘虏了楚国大夫公子谷臣。襄老的儿子黑腰得知消息，不但没有急于寻回父亲尸首，反而跟继母
夏姬通奸起来。后来晋国智庄子拿连尹襄老的尸体和公子谷臣换回了自己被俘囚禁在楚国的儿子
智武子荀罃。夏姬也在
申公巫臣的巧妙安排下回到娘家郑国，在那里和申公
巫臣结婚后，一同逃到晋国。
楚之讨陈夏氏也，庄王欲纳夏姬，申公巫臣曰：「不可。君召诸侯，以讨罪也。今纳夏姬，贪其色也。贪色为淫，淫为大罚。《周书》曰：『明德慎罚。』文王所以造周也。明德，务崇之之谓也；慎罚，务去之之谓也。若兴诸侯，以取大罚，非慎之也。君其图之！」王乃止。子反欲取之，巫臣曰：「是不祥人也！是夭子蛮，杀御叔，弑灵侯，戮夏南，出孔、仪，丧陈国，何不祥如是？人生实难，其有不获死乎？天下多美妇人，何必是？」子反乃止。王以予连尹襄老。襄老死于邲，不获其尸，其子黑要烝焉。巫臣使道焉，曰：「归！吾聘女。」又使自郑召之，曰：「尸可得也，必来逆之。」姬以告王，王问诸屈巫。对曰：「其信！知荦之父，成公之嬖也，而中行伯之季弟也，新佐中军，而善郑皇戌，甚爱此子。其必因郑而归王子与襄老之尸以求之。郑人惧于邲之役而欲求媚于晋，其必许之。」王遣夏姬归。将行，谓送者曰：「不得尸，吾不反矣。」巫臣聘诸郑，郑伯许之。及共王即位，将为阳桥之役，使屈巫聘于齐，且告师期。巫臣尽室以行。申叔跪从其父将适郢，遇之，曰：「异哉！夫子有三军之惧，而又有桑中之喜，宜将窃妻以逃者也。」及郑，使介反币，而以夏姬行。将奔齐，齐师新败曰：「吾不处不胜之国。」遂奔晋，而因郤至，以臣于晋。晋人使为邢大夫。子反请以重币锢之，王曰：「止！其自为谋也，则过矣。其为吾先君谋也，则忠。忠，社稷之固也，所盖多矣。且彼若能利国家，虽重币，晋将可乎？若无益于晋，晋将弃之，何劳锢焉。」
楚国在攻打陈国夏氏的时候，楚庄王想收纳夏姬。申公巫臣说：“不行。君王召集诸侯，是为了讨伐有罪；现在收纳夏姬，就是贪恋她的美色了。贪恋美色叫做淫，淫就会受到重大处罚。《周书》说：‘宣扬道德，谨慎惩罚’，文王因此而创立周朝。宣扬道德，就是致力于提倡它，谨慎惩罚，就是致力于不用它。如果出动诸侯的军队反而得到重大处罚，就是不谨慎了。君王还是考虑一下吧！”楚庄王就不要夏姬了。子反想要娶夏姬，巫臣说：“这是个不吉利的人。她使子蛮早死，杀了御叔，弑了灵侯，诛了夏南，使孔宁、仪行父逃亡在外，陈国因此被灭亡，为什么不吉利到这个样子！人生在世实在很不容易，如果娶了夏姬，恐怕不得好死吧！天下多的是漂亮的女人，为什么一定要她？”子反也就不要她了。楚庄王把夏姬给了连尹襄老。襄老在邲地战役中死去，没有找到尸首。他的儿子黑要和夏姬私通。巫臣派人向夏姬示意，说：“回娘家去，我娶你。”又派人从郑国召唤她说：“襄老尸首可以得到，一定要亲自来接。”夏姬把这话报告楚庄王。楚庄王就问巫臣。巫臣回答说：“恐怕是靠得住的。知罃的父亲，是成公的宠臣，又是中行伯的小兄弟，新近做了中军佐，和郑国的皇戌交情很好，非常喜爱这个儿子，他一定是想通过郑国而归还王子和襄老尸首而来要求交换知罃。郑国人对邲地战役感到害怕，同时要讨好于晋国，他们一定会答应。”楚庄王就打发夏姬回去。将要动身的时候，夏姬对送行的人说：“不能得到尸首，我就不回来了。”巫臣在郑国聘她为妻，郑襄公允许了。等到楚共王即位，将要发动阳桥战役，派巫臣到齐国聘问，同时把出兵的日期告诉齐国。巫臣把一切家财全部带走。申叔跪跟着他的父亲将要到郢都去，碰上巫臣，说：“怪哉！这个人有肩负军事重任的戒惧之心，却又有‘桑中’幽会的喜悦之色，可能是将要带着别人的妻子私奔吧！”到了郑国，巫臣派副使带回财礼，就带着夏姬走了。准备逃亡到齐国，齐国又被战败，巫臣说：“我不住在不打胜仗的国家。”就逃亡到晋国，并且由于郤至的关系在晋国做臣下。晋国人让他做邢地的大夫。子反请求把巨款送给晋国，而要求晋国对巫臣永不录用，楚共王说：“别那样做！他为自己打算是错误的，他为我的先君打算则是忠诚的。忠诚，国家靠着它来巩固，所能保护的东西就多了。而且他如果能有利于晋国，虽然送去重礼，晋国会同意永不录用吗？如果对晋国没有好处，晋国将会不要他，何必求其永不录用呢？”