布里奇斯出道的首个赛季（1995—96赛季），桑德兰获得英甲联赛冠军顺利升入英超。虽然翌年桑德兰随即降级，但布里奇斯凭借个人的出色表现被当时的多家媒体誉为英超最具潜质的新秀之一。期间，布里奇斯曾入选英格兰U18青年队，同期队友包括里奥·费迪南德、迈克尔·欧文及弗兰克·兰帕德等。翌年桑德兰于升级附加赛出局无缘英超，但1998—99赛季桑德兰以创纪录的105分再次夺得英甲联赛冠军，得以重返英超，当赛季布里奇斯在各项赛事中共计攻入12球，于赛季结束后以500万英镑的身价转投利兹联。
1999—2000赛季是布里奇斯效力于
利兹联的首个赛季，他在联赛中共计攻入19球，其中就包括对阵
南安普顿时的“
帽子戏法”，赛季结束他与
安迪·科尔并列
英超射手榜的第四位，而在各项赛事中的21粒进球使他成为利兹联队内的首席射手。
利兹联最终获得
英超第三，得以取得次年
欧洲冠军杯的参赛资格，同年球队杀入了
欧洲联盟杯四强，但两回合总比分2比4不敌最终夺冠的
加拉塔萨雷。
2000—01赛季，布里奇斯状态出现下滑，联赛开始后迟迟未能取得进球。2000年10月18日
欧洲冠军杯作客
贝西克塔斯的比赛，
伊斯坦布尔糟糕的场地条件造成布里奇斯不慎滑倒，随即他被送往当地医院，经检查证实脚踝韧带撕裂，在接受手术后宣布赛季报销。
期间传出
纽卡斯尔联有意用基尔伦·代尔交换布里奇斯的消息，但布里奇斯公开表示希望留队。布里奇斯于2001年5月11日在对阵老东家
桑德兰的一场预备队比赛中复出，但不久后再次扭伤膝盖韧带而缺席整个2001—02赛季，布里奇斯于11月到美国接受膝盖手术希望延续其足球生涯。由于
利兹联前锋线上人员过剩，赛季结束后
纽卡斯尔联再次向利兹联问询收购布里奇斯的可行性，据报纽卡斯尔联的出价仅为100万英镑。
布里奇斯养伤直至2002—03赛季初，米尔沃尔曾提出租借布里奇斯，但遭到了
利兹联方面的拒绝。他于2002年9月19日
欧洲联盟杯主场1比0小胜
乌克兰梅塔卢尔扎波里日吉亚（Metalurh Zaporizhya）的比赛的下半时替补登场，助攻
阿兰·史密斯打入制胜一球。在经历两个月多场替补登场后，终于在12月7日重新进入首发阵容作客挑战
富勒姆。但命途多舛，在5日后的
欧洲联盟杯主场对
马拉加开赛仅5分钟就扭伤跟腱，被担架再度抬离球场，接受手术后宣布再度缺席赛季剩余的全部比赛。
直到2003年4月布里奇斯才重新恢复训练。2003—04赛季季初，布里奇斯于9月17日正式复出，在预备队与
利物浦的比赛中打满上半场45分钟并攻入一球，9月24日于
英格兰联赛杯主场对
斯温顿的比赛中正式复出，于下半场替补登场，
保罗·罗宾逊在终场前头球攻入扳平比分的一球。双方以2比2的比分进入加时赛，最后通过互射点球的方式决出胜负。表现难复当年之勇的布里奇斯合约在赛季结束后期满，在上半赛季只有1次首发及5次替补登场的机会，并没有取得进球，布里奇斯留队的前景十分暗淡。冬季转会窗，有数支
英超球队有意租借布里奇斯，其中就包括
纽卡斯尔联、
利物浦、
曼城以及
托特纳姆热刺。布里奇斯最终于2004年2月2日被租借到
纽卡斯尔联3个月。
但布里奇斯在伤兵满营的
纽卡斯尔联仍然没有办法获得首发机会，只有在
欧洲联盟杯主场对华拉伦加的比赛中首发出场，出任生疏的右边前卫位置，其余比赛全部只能在比赛末段替补登场，并没有取得进球。租借期满后布里奇斯在
利兹联的合约正式到期，在首次严重伤病后的4个赛季，布里奇斯只在联赛出场15次，其中仅有2次首发，并没有取得进球。