赵左，为诸生时，诗文即出众，曾赴北京，以一首秋草诗一鸣惊人，人呼为“赵秋草”。后得
顾正谊赏识，让他与宋懋晋向好友宋旭学画，此后画名渐显。山水师法董源，兼学黄公望、倪瓒。画云山以己意出之，有似米（芾）非米之妙。善用干笔焦墨而又长于烘染，后受董其昌的画风影响，形成笔墨灵秀、设色雅致的风格。他与弟子
沈士充、
朱轩、叶有年、陈廉、李肇亨等构成的艺术群体，被人们称为“苏松派”。论画主张要得所画物象之势，应取势布景交错而不繁乱。因一生穷困，曾为
董其昌代笔。所著《大愚庵遗集》已失传，散落的诗文由其子搜辑成一集存世。传世作品有万历三十九年（1611）作《秋山幽居图》扇面（藏上海博物馆）、万历四十年（1612）作《溪山无尽图》卷收录于《
中国绘画史图录》下册、万历四十四年（1616）的《长江叠翠图》卷（藏中国美术馆）等。另有藏于故宫博物院的《富春大岭图》卷，
台北故宫博物院藏《寒江草阁图》轴及上海博物馆藏《仿大痴秋山无尽图》卷、《山水卷》等。
一、师从宋旭。宋旭（1525-？年），字初旸，号石门，浙江湖州人，后徙居上海松江，以画山水最为擅长，主要师法“
明四家”之一的沈周，风格雄劲古拙，为“
松江派”之祖。赵左的
山水画是以宋旭为基础，上溯源流，追摹
董源、
倪瓒笔意，兼采米氏云山与
黄子久浅绛法，善用干笔焦墨，长于烘染，水墨湿润，极富神韵。清王原祁《
佩文斋书画谱》中即有云：“（赵左）学于宋旭……其画宗
董源，兼有
黄公望、
倪瓒之意。”
二、受
董其昌山水画影响。
董其昌是明代后期书画大家，其
山水画理论与实践影响了明末乃至清代山水画的发展，加之董氏社会地位显赫，官至南京礼部尚书，以太子太保致仕，结交了大量的仕宦、文人和书画家，因此名重一时，影从者甚众。由于
董其昌是松江人氏，因此当时松江地区的许多画派都以追随董氏，强调摹古，重视笔墨为潮流，而赵左身处其间，在绘画创作上受乡贤之影响也是必然的。
赵左与董氏是翰墨挚友，并有着长期的书画交往，是董氏绘画最重要的代笔人之一。对此，清朱彝尊（1629-1709年）在《论画绝句十二首》中指出“隐君赵左僧珂雪，每替香光应接忙。泾渭淄渑终有别，漫因题字概收藏。”又朱氏自注云：“董文敏疲于应酬，每倩赵文度及雪公代笔，亲为书款。” 同时，清姜绍书（生卒年不详）在《
无声诗史》中亦有云：“与
董思白为翰墨友，流传董迹，颇有出文度手者。”可见，赵左为董氏代笔在当时已是公开的秘密，这也从一个侧面反映了赵左在绘画上的功力确是不凡。
当然，赵左为董其昌代笔与董氏原作是有本质区别的。赵氏长于烘染，在树木等的刻画上立体感强，层次繁复，风格细润，于绘画技巧上更为精能，但笔墨功力与
董其昌相比则略显单薄，这主要是由于董氏所具有的超凡书法功底是赵左力所不逮的。赵左作为“
松江派”山水的领袖，自具有其独到之处。《
无声诗史》记其论画一则，阐述了他对
山水画创作的艺术见解。他主张画山水，须得山川林木、楼观舟车、人物屋宇之势，做到取势布景，交错而不繁乱；景物布置,须一一自然合理；景色先以朽笔勾出，然后落墨,使景致、笔墨交融，成画后才富有意味。
他创作的
山水画，亦力求体现这些思想。景物大多较为繁复，有时画烟岚云雾流动于层峦叠嶂、坡谷幽溪涧；并以斜径、溪桥、房屋、树木,掩映穿插。笔墨方面,或用浓、湿、浅、淡的墨色染出山峦向背，同时渍出浮动的白云；或作浅绛设色，与笔墨的运用相融。还经常参用
米氏父子、
黄公望、
倪瓒等画家的不同画法。
他的
山水画秀劲飘逸的韵致也吸引了一大批松江画家追随其左右，如赵泂、
叶有年、吴振、释常莹等，都从学于赵左绘画，使得明末清初的松江画坛呈现出一派生机盎然的景象。而赵左的许多作品也为时人和后世视为世袭之珍。
赵左《溪山深秀图》轴，绢本，设色，纵141厘米，横63厘米，曾藏当代画家郭味蕖处，郭先生在手抄本《知鱼堂书画录》中有详细著录，文记：“赵文度仿子久山水轴。绢本，设色，长四尺六寸，宽二尺。
董其昌跋四行在上。‘溪山深秀，万历戊申冬十一月为儒仲先生画，赵左。’白文‘赵左之印’方印，白文‘文度氏’方印。‘文度为儒仲作此图，可谓殉知之合，峰峦浑厚，草木华滋，有子久意，其昌题。’朱文‘竹朋鉴定’长方印。”
此图所署年款“万历戊申”即万历三十六年（1608年），属赵左早期作品。根据目前对赵左的研究，其生卒年不祥，已知的记年作品最早者成于万历三十一年（1903年），推测出生年代约在公元1570年左右，最晚者成于崇祯六年（1633年），其享年当六十余岁。《溪山深秀图》应创作于三十余岁，故属早期。赵左画风的发展与演变，据现有研究成果，可归纳为三个阶段，万历四十三年（1615年）以前属早期阶段，作品有显著的吴派影响与仿古倾向，仿古自唐、五代至宋、元，泛学诸家，各得其要；题款字体方整，转折圆柔。万历四十三年（1615年）至泰昌元年（1620年）属中期阶段，逐渐形成自己面貌，部分作品受
董其昌较大影响，造型已由精细、写实转为简化、平面和形式化，笔墨也由工谨变为自由活泼；款书字体渐趋瘦劲。泰昌元年（1620年）以后属晚期阶段，自身面貌成熟，表现出平淡天真风格；款书也结体瘦长，用笔尖利，线条挺秀。此幅《溪山深秀图》甚吻合早期阶段的风貌。