质子化是原子、分子或离子获得质子(H+)的过程,可以简单地理解为和质子化合, 即结合一个
质子。一般的情况是:该物质有孤对
电子。因此它可以通过配位键结合一个质子。
基底经过质子化后,其中每一种粒子的质量和电荷都增加了一个单位。分子质子化或去质子化后,很多化学性质都发生了改变,不仅限于电荷和质量,如亲水性、还原势、光学特性等。在特定的分析步骤中,如电喷雾质谱,质子化是必需的一步。
质子化一般很快,主要是因为质子在水中的
浓度很高。质子化的
速率与被质子化物质的酸性有关。弱酸的去质子化速率慢于强酸。当质子化引起重要的结构改变时,质子化和去质子化的速率可能会变得特别慢。
通常,质子化是可逆的,质子化后的共轭碱基没有改变。但是在一些情况中,质子化导致了异构化。在如催化剂用量的质子化试剂中,顺式
烯烃可以被转化成反式烯烃。很多酶,如丝氨酸水解酶的正常工作的机理涉及到基底的可逆质子化。
在生物化学中一般来说,一个可质子化的亲核基团的pKa越高,其亲核性就越高。于是,某些
化学修饰剂的专业性取决于pH。