不知为何后来改名为韦布·库克·海斯的詹姆斯·韦布·海斯就读于
康奈尔大学，虽然他不是个成绩很优秀的学生，但他的父亲在1877至1881年，任总统期间还是雇用他为自己的机要秘书。
在白宫工作以后，韦布从政治界转向商界，成了一家小公司的高级职员。以后，在韦布的指导下，这家小公司重新改组，日益扩大，兼并了许多其他企业，发展成为巨型的国际化碳化物联合公司。韦布变富了，而且不是一般的富有，他发现可以实现自己的热切期望：参战了。
1898年美西战争中，韦布任美军少校，带领军队在古巴和波多黎各同西班牙人作战。负伤后，他被授予国会荣誉勋章，并提升为上校。但短暂的美西战争仅够挑起韦布的冒险欲望。
1900年韦布在中国镇压义和四起义，1911年和1913年又在墨西哥边境剿匪。58岁时，他在美国卷入第一次世界大战前，在意大利参加了英法联军作战。美国参战后，他又转而加入了美军。他曾因在法国和非洲的英勇表现而授勋。