詹姆斯·切斯特（James Chester），男，全名：詹姆斯·格兰特·切斯特（James Grant Chester），1989年1月23日出生于英格兰沃灵顿，英国足球运动员，场上司职中后卫，现效力于英格兰足球甲级联赛的德比郡足球俱乐部。

詹姆斯·切斯特出道于英格兰国内的曼彻斯特联青训。

切斯特8岁时就被曼联邀请到青训营接受训练，2005年7月正式签约。伊文斯评价：我和詹姆斯(切斯特)搭档踢中卫次数不少，他是个非常稳定的后卫。他在过去3、4年进步很大。他不是最高的，但他的头球仍然不错，他或许是俱乐部头球最有天赋的球员之一，他的弹跳非常出色。他的打法简练，把球抢下来就传出去，在防守中，这样是最强的。他是个真正nice的伙伴，我和他一起进的学院，我们一起学了贸易课程一年。我很喜欢他，他是个好人。我不认为卡林顿有人不尊敬他，或者和他关系不好。

曼彻斯特联

2007/08赛季，他是曼联预备队出场最多的球员和后防绝对主力，因此进入一线队。2009年1月20日，他在联赛杯半决赛对阵德比郡的比赛中替补出场，第一次代表曼联参加正式比赛。

彼得伯勒联

2008/09赛季，2009年2月2日被外借到英甲球队皮特堡联一个月。

普利茅斯

2009/10赛季，2009年9月15日再获外借到英冠球会普利茅斯3个月，但仅作赛3场便因伤提前被送返曼联。

卡莱尔联

2010/11赛季，2010年8月3日切斯特再获外借到英甲球会卡莱尔联直到年底才完结。期间表现出色，在各项赛事上阵23场及射入3球，于借用期满前表示希望继续留队，于2011年元旦主场对哈德斯菲尔德近门顶入为球队扳平2-2完场。赛后曼联召回切斯特。

赫尔城

2014/15赛季，转会窗重开后动作多多的英冠球会赫尔城提出约30英镑罗致旗下。

西布罗姆维奇

2015/16赛季，詹姆斯·切斯特以1130万欧元转会加盟英超的西布罗姆维奇。

阿斯顿维拉

2016/17赛季，詹姆斯·切斯特以930万欧元转会加盟英冠的阿斯顿维拉。

斯托克城

2020年1月31日，詹姆斯·切斯特租借加盟斯托克城足球俱乐部，8月10日，在与阿斯顿维拉足球俱乐部合同到期后，自由转会加盟斯托克城足球俱乐部。

2021/22赛季，切斯特一共为斯托克城出场22次，助攻2次。

德比郡

2022年7月，德比郡俱乐部宣布签下切斯特，合同持续到2022/23赛季结束。

2014年6月4日，詹姆斯·切斯特首次代表威尔士男子足球代表队出场比赛，累计出场35次。