1899年6月 9日，杰弗里斯在向拳王菲茨西蒙斯挑战时，于第11回合1分32秒时击倒对方获胜，成为
世界重量级冠军。
此后至1905年5月 15日，杰弗里斯先后打败了汤姆·沙基、詹姆斯·科贝特（2次）、格斯·鲁利、
鲍博·菲茨西蒙斯以及杰克·曼伦等， 7次卫冕成功。 1905年5月 15日他宣布退出拳坛，1910年7月4日向杰克·约翰逊拳王挑战时落败。
杰弗里斯曾是蒸汽动力锅炉制造厂的一名工人，从师于旧金山的吉姆。当时他身高1．89米，体重100公斤，因其力大身体强壮被破格受雇于拳王科贝特的陪练手，其间他的技术和经验都日渐成熟。20岁时，杰弗里斯步入职业拳坛，由于举大力狠且凶猛，他获得了“
加利福尼亚棕熊”的绰号。退役后他经营自己的农场和拍电影。6年后，杰弗里斯在美国白人强烈的呼吁下，重新出山挑战黑人世界重量级拳王杰克·约翰逊，尽管他成功地减轻了70磅的体重，但仍不敌对手猛烈的轰击，于第15回合败下阵来。这是他拳击生涯中最后一场比赛，也是惟一的一场败绩。