西牌楼，西出建国南路，东有旌德观。西湖南山第旌德观宋时建在一桥。映波桥堍，名先贤堂，亦名集贤堂，纪念自先秦至北宋1000余年出生或生活在杭城的名人39位，有高士许由、隐士严光、书法家褚遂良、吴越王钱？、诗人罗隐、潘阆、林逋等，后易额曰旌德观。宋末兵燹后，至元时迁于西牌楼。旋废。明成化十一年（1475）道士许道昌复建观，仍用旧额前殿奉东加靖王温琼（杭城俗呼温元帅），后殿为先贤祠，仍祀许由等。先贤祠右为天女祠，祀汉孝女曹娥等人。

西牌楼东起三泰街和三兴街交接处，西至太平街，因位于明吉藩府西——遵义门外而得名。到清代，西牌楼街道上尚存两方3米多高的石柱对街而峙，旁有一个150公斤重的大铁缸，为藩府宫中之物。民间时期，西牌楼店铺林立，以经营夏布、南货者为多。有洞庭春茶馆和百合剧院，远近闻名。清同治五年（1866）在西牌楼口药王殿基上建有云贵会馆。光绪三十二年（1906）美国雅礼协会医师胡美在这里创办雅礼医院，是为湘雅医院的前身。1943年西牌楼25号又建有湖南产院。

西牌楼外又有木牌楼，位于太平街西侧，今亦为街名。清代木牌楼建有福监阉，今存福临街之街名。东、西木牌楼、再加上红牌楼和走马楼，旧时有人将其与带“正”字的街名编成一对联，颇为有趣。联云：东牌楼、西牌楼、东西红木四牌楼，楼头走马；南正街、北正街、府正街、县正街，南北府县都正街，街上登龙。