常熟旧有“虞山十八景”之说，指书台积雪、破山清晓、辛峰夕阳（一说应为降龙古涧）、昆承双塔、桃源春霁、维摩旭日、剑门奇石、拂水晴岩、秦坡瀑布、藕渠渔乐、福港观潮、西城楼阁、普仁秋爽、星坛七桧、湖甸烟雨、湖桥串月、吾谷枫林、三峰松翠。

虞山十八景，形成于明、清，正式得名当在光绪年间。明治十二年（1499年）桑瑜《常熟县志》列常熟八景，其中有两湖钓艇、弦歌旧俗、逊让遗风等；明正德年间邑人霄《虞山杂咏》诗三十首列三十景，其中有昭明书台、东林塔影、桧列七星、佛水晴岩、致道观楼、桃涧泉声；清康熙十一年（1672年）太仓大画家王鉴作《虞山十八景诗》，列十景，其中有大海回澜、桃源春涧、拂水层峦、昭明书台、西城楼阁、湖桥夜月、吾谷丹枫、云护龙涧。从屈、王诗、画中，已见虞山十今年内八景中的十一景；清道光年间邓琳《虞乡志略》中记陈式所作《虞山八景诗》，其中有书坛雅韵、拂水奇观、星坛仙桧、吾谷枫林。光绪四年(1878年)花隐山列虞山七十二景，分虞山大十八景”“虞山小十八景”、“虞山续十八景”，及“虞山十八古迹”，其中“虞山大十八景”中的十五景与后来的虞山十八景”景点相同，将“虞山大十八景”中的“慧日增辉”、“殿桥落照”、普山新绿”改换成“辛峰夕照”。“普仁秋爽”、“藕渠渔乐”就是“虞山十八景”据此可知，“虞山十八景”是在“虞山大十八景”基础上产生，具体年代当在光绪中晚期。

又称书台怀古。在城区虞山东南麓之书台公园内。南朝梁昭明太子萧统曾在此读书著述，留下读书台。台上筑长方形石亭，亭内有萧统像石刻、碑记及大石台，均为明清遗物。周边焦尾泉、仓圣祠、巫咸祠、雅集亭等错落于参天古木之间。在此观山听泉，读书会友，别有情趣。冬日吟眺雪景，尤多雅兴。1997年以台为中心，辟建“书台公园”。

在北郊2千米虞山北麓兴福寺内。寺建于南朝齐，始名大慈寺，梁大同间改名兴福寺，唐贞观后改称破山寺，咸通间复称兴福寺，一直沿用至今。唐开元、天宝间著名诗人常建游寺后作《题破山寺后禅院》，“‘破山清晓”取其首联“清晨入古寺，初日照高林”诗意。寺内遍布胜迹，有唐幢、米碑亭、四高僧殿、空心潭、空心亭、藏经楼、兴福石、救虎阁、君子泉、白莲池等，石刻碑记甚多，为常熟著名的佛寺及游览胜地。

辛峰亭在虞山东岭仲雍墓及言子墓之上。南宋嘉泰初建，名“望湖”，嘉定间更名“极目”，明嘉靖间又更名“达观”，万历间定名“辛峰”，一直沿用至今。亭为六角形，两层，东西向设门洞，造型优雅。据入城山岭最高处，为常熟标志性建筑之一。在此可眺尚湖、昆承两湖及山城景色，夕照时分，尤富诗情画意。

在城区北门外烈士陵园后之虞山北坡。旧日涧两侧遍植桃林，每当春雨初霁，泗水奔泻，落红片片，随流飞泻，胜似陶潜所云桃花源仙境。涧边崖上，有“飞寒”、“桃源涧”等石刻多处。

维摩寺在虞山中部山巅、石屋涧之上。建于南宋隆兴初。寺分前、后两部，前部为庙宇建筑，有殿、堂、轩、阁，以“望海楼”最著，登楼主观旭日，北视长江，气象壮观；后部为园林，具林泉水石之胜。清咸丰间毁于战火。1983年至1987年，以寺之遗迹为中心建江南古典式园林维摩山庄。

在虞山最高峰锦峰之拂水岩旁。一大片水成岩峭壁石垒中，有一高大巨崖，中间裂开，状如刀劈，相传吴王夫差在此试剑，将巨崖一剑劈开，人称“剑门”。裂缝顶端有三怪石相叠，嵌于其中，自上而下，一如舟，一如几，一如斛，将坠末坠，异常惊险，是十八景中最为雄奇之景。剑门有康熙帝御题“烟岚高旷”等石刻群，附近有剑阁、拂水双桥、藏海寺、报国院等胜迹。登石顶可俯视尚湖风光、田园景色，为虞山最佳观景处。

在虞山最高峰锦峰南侧、藏海寺前。岩上有“长寿”、“花香”两桥，呈“丁字形”飞架于涧之上。桥下两崖中豁形成陡直峻峭之深谷。雨后涧水泻成悬瀑，若遇东南风，水自倒卷而起，如万斛珍珠凌空飘洒，即使晴日，行至桥上仍有细雨扑面之感，故称”拂水晴岩”。前人游此多所题咏，以明大画家沈周“绝壁云扶将坠石，豁崖风勒下奔泉”诗句尤为脍炙人口。

在距城约4千米处的虞山北坡。有涧名“秦坡”，长百余米，呈层楼状，越上越陡，涧内怪石累累。雨后瀑布奔飞，湍流击石，声如风雷。明人倪钜《秦坡》诗咏其声势：“雨后秦坡水，势如天潢注。非风亦非雷，摇动山中树。”涧顶部石门、石城两峰相峙，涧底有春秋吴文化遗址“七星墩”，涧畔有常熟第一名泉“玉蟹泉”。涧为虞山最深秀之境。

在城东原藕渠镇（今规划虞山镇）。此处水网交织，渔民聚居捕鱼捞虾，设市买卖。渔村岸柳成行，塘面莲、菱铺展，村外昆承湖浩淼水面上，舟帆点点，昔文人赞为“诚渔乐也”。今时过景迁，已不复旧观。

在原福山镇长江边港口距集镇不远处。江边有殿山诸峰，旧历八月十八潮汛来时，白浪排空，奔腾汹涌，拍击山岩，人称“小钱塘”。昔日在舟前往观潮者甚众，后因潮沙田涨，港口外迁，潮头及观潮盛况已不若当年。

指西门城内外附近建筑群，包括致道观东岳行宫、严氏读书山馆、大石山房、北地藏殿、阜城门城堞、牌坊等。尤以建于南梁的致道观和建于南宋的东岳行宫，与明代腾山而修建的城墙雉堞争相耸峙，蔚为壮观。背靠尚湖水色及虞山峰峦，更显得多姿多彩。明人蒋廷锡《城西秋望》诗写到“高阁三层烟树里，青山半角夕阳中。一行雁齿斜城界，万井鱼鳞碧瓦丛”。今楼阁已不存，为新建筑所代。

在城区西门内虞山南麓原致道观内。相传南朝梁时建观道士张道裕在观内虚皇台（象征天上斗宿的七座平台）分植七株桧柏（圆柏），长相奇特，盘曲如虬。文人常作诗、画咏之。明成化间已废四存三，大画家沈周曾作《双桧图》描绘其中的两株。今宫观与七桧均已不存，遗址之桧柏，为后人补植。

湖甸为西门外依虞山、傍尚湖之村落，今虞山镇湖甸村一带。湖滨有农田平野、竹篱茅舍。湖面水气蒸腾，如笼轻烟细雨，在尚湖或虞山遥望湖甸，仿佛水墨画卷。清人言如标有《湖甸雨望》赞其美景：“细雨溟蒙一望间，水村如画榜湖山，烟笼远树浮青意，云拥高峰湿翠 。归寺僧穿双屐去，扶犁农著短蓑还。耦耕招隐人何处？泥滑声中鸟语间。”“文化大革命’中尚湖围垦成田，此景随之消失，后放水恢复尚湖旧貌，复现人间。

在虞山公园以北半山腰中，有始建于明万历间的普仁禅寺，寺内置铁铸接引佛像，俗称“铁佛寺”。寺周林木茂密，多落叶乔木。秋季树色斑斓，宛然若画，登林观赏，爽心悦目。附近有“竺仙”、“截流”两泉，可品茗。建国后普仁寺毁，林泉之景犹在。

在尚湘西北口。原有三孔石拱桥一座，名“湖桥”，始建于明代。桥洞成正圆形，月圆时分，当月亮升至一定高度，拱桥与月影相套合，投影湖中，桥下三孔中显现累累如“串月”奇景。清人冯武<<湖桥>>“桥弯似月月正中，影落桥口月累累”，即写此景。建国后桥坍废，1987年仿造于尚湖公园荷香洲内。

在西门外1千米虞山南麓之牛角湾。“牛角”即常熟语“吾谷”之谐音。明天启间（1621-1627）孙西川在此植枫树9999棵，系金缕梅科枫香属木本植物，取名“吾谷枫林”。每逢秋季，枫叶由绿转红，继之漫山红遍。清光绪六年（1880年），枫林被毁。

在距城3千米处虞山北坡、三峰寺之西南。有万松林，系成片黑松与马尾松，数代培植，多百年古树，参天蔽日，幽旷深秀，为三峰寺著名景点。抗战时期为日军伐毁，仅存古松45株。建国后寺毁于“文化大革命”，松林也遭破坏。现随三峰寺修复工程的实施，万松林处也在补植新松。

一指城区之方塔与小东门外0.5千米处的聚奎塔。聚奎塔建于明万历年间，崇祯初建成七级，清同治后渐废；一指方塔。方塔建于南宋建炎间，系正方形，四面九层，今已修整一新。双塔互成犄角，相为呼应。旧日在昆承湖上可眺望双塔雄姿。