南朝宋左光禄大夫、
开府仪同三司蔡兴宗之子。蔡撙年轻时与兄长蔡寅一起知名。齐朝时，选补国子生，举高第，任司徒法曹行参军。
南朝齐左卫将军王俭选府僚，以蔡撙为主簿。历任建安王文学，司徒主簿、左西属。西昌侯
萧鸾为镇军将军，召蔡撙为从事中郎。之后历任中书侍郎、中军长史、给事黄门侍郎。母亲去世，结庐墓旁服丧。齐末多难，他见朝廷昏乱，服丧结束后，继续住在墓所。被任命为太子中庶子、太尉长史，没有就任。
梁朝建国，任
侍中，出任
临海郡太守。郡民杨元孙无子，曾将婢女采兰典贴给同乡黄权，约定好如果生子，算是杨家人，同时杨家给黄家一笔用于哺乳的酬金。黄权死后，杨元孙找黄权妻子吴氏要求赎还母子共五人。吴氏背约不肯归还。杨元孙就上诉，蔡撙判归杨元孙。吴氏会巫术，贿赂蔡撙的妾室，蔡撙再判吴氏获胜。杨元孙击登闻鼓上告，蔡撙被有司弹劾。蔡撙因为事件连座左迁太子中庶子，引以为耻，不再谈钱。再任侍中，出任
吴兴郡（治今浙江湖州）太守。
天监九年（510年），
宣城郡郡吏吴承伯聚集
祅教信徒攻打宣城郡，杀害太守朱僧勇。吴承伯转攻旁县，翻过山攻打吴兴郡，聚集二万人，袭撃郡城。吴兴郡军民不习兵革，吏民因恐慌逃散，并请蔡撙避难。蔡撙坚守不动，召募勇敢人物固守郡城。蔡撙命人抗击吴承伯，在郡城城门作战，击破乱军，在战场斩杀吴承伯，残党全被镇压。以功加号信武将军。
蔡撙被召还
建康，担任
度支尚书，转任
中书令。出任信武将军、晋陵郡。再召还任
通直散骑常侍、国子祭酒。后转任吏部尚书。蔡撙女儿嫁给昭明太子萧统。梁武帝曾请大臣吃饼，蔡撙在坐。武帝多次喊他的呼姓名，蔡撙不回答，一直在吃饼。武帝感觉他负气，改喊蔡尚书，蔡撙放下
筷子拿起执笏板，回答：“尔。”武帝问：“卿刚才怎么聋了，现在又怎么听见了？”他回答：“臣预为右戚，且职在纳言，陛下不应以名垂唤。”武帝有惭愧之色。再任侍中，兼秘书监。转任中书令，侍中如故。
普通二年（521年）出任宣毅将军、
吴郡太守。普通四年（523年）蔡撙去世。享年五十七岁。追赠侍中、
金紫光禄大夫、宣惠将军。
谥康子。