1914年，蔡惠圃毕业后即到四川陆军第二师见习。翌年，袁世凯称帝，蔡锷建护国军讨袁，其被任命为四川护国军司令部上尉军需。讨袁胜利后，陆续在军阀各部队担任军需官之职。1926年担任国民革命军第八军唐生智部少校军需官，参加
北伐战争。此后历任第十七军军需主任、第五十一师上校军需主任、北平被服厂总务课长、南京军需署储备司中校科员等职。
1937年，
抗日战争全面爆发，中华民族陷于危难。因蔡惠圃从事军需工作多年，经验丰富，人员熟悉，故先后在第二战区第十七军、三十四军和第一战区担任上校和少将军需主任，后调任军政部驻陕军粮局局长，1944年10月，被胡宗南任命为第一战区长官部少将参议。在此期间，其想方设法，竭尽所能为抗战筹备粮秣、弹药，几尽全力，亦为抗日战争的胜利尽了一己之力。
1945年秋，抗日战争胜利结束，蔡惠圃感觉和平之日已经来临，故申请退役，于冬日回湘，居于长沙。1947年开始经商，先后投资创办银宫影院、中大油行、和平影院、友林照相器材行等。但因蒋介石早已挑起内战，人民负担加重，生活举步维艰，其投资之所，虽惨淡经营，亦是面临倒闭。1949年只得将友林照相器材行改为西药房，亲任经理，以此为业。此时，其对国民党集团已心生厌恶，盼望早日实现和平。同年2月，加入进步组织“湖南进步军人民主促进会”，接受中共湖南省工委领导。
1949年5月，湖南正处于和平解放前夕最黑暗的时候，白崇禧部抵达长沙，解散了唐生智组织的“湖南省民主自救社”，并大肆搜捕进步人士，长沙处于一片白色恐怖之中。在敌我双方斗争最激烈的时候，蔡从容地站在了共产党身边，保护和掩护中共地下组织及人员开展工作。其出资五百银元作为中共地下党组织的活动经费，掩护欧阳方等居住家中从事中共地下党的工作，掩护洪德明居住在友林药房，并将友林药房用于中共地下党组织开会之所，中共党组织的秘密文件也由其负责收藏保管。其之所为，在当时是非常危险的，稍有不慎，即招大祸，其置安危于不顾，于湖南的和平解放作出了积极的贡献。