蔡季襄天资聪颖,早年读过几年私塾。稍有旧学基础,写得一笔工细的蝇头小楷。他不吸烟、不饮酒、不赌牌。20世纪30年代初,他父亲病故,由他继承了丰厚的遗产,过着悠闲的生活。他一生只有两个爱好,一是寻花问柳,二是收藏出土文物。
1929年,军阀
何键主政湖南,受
蒋介石之命兼任“讨逆军”(讨伐桂系军阀)第四路军总指挥时,蔡季襄在朋友的邀惑下,到那个指挥部一度担任过文书。他以灵秀飘逸的小楷,得到上司的欣赏。然而,他不习惯于那种呆板的工作,不满一个月就辞职不干了。又在几个朋友的煽惑下,合伙办起了一家小报馆,报纸的内容,除了报道长沙市区的一些街谈巷议的新闻以外,主要是有针对性地吹捧湘剧女演员。他一天到晚西装革履,风度翩翩,出没于茶楼剧院中。此外还收购出土文物,其中几件是珍贵的文物考古发现。第一件事战国时的
缯书,第二件是战国帛画。