2005年
陈奕迅加盟新艺宝唱片公司，他在新艺宝的第一张专辑《
U87》于2005年6月7日推出，
雷颂德、
郭伟亮和
梁荣骏三人担任该专辑的监制人。在专辑中梁荣骏为陈奕迅监制了六首歌曲，占据专辑的大部分，其中就包括这首《葡萄成熟时》。以红酒比喻人生的《葡萄成熟时》是
黄伟文“中年男人玩物”系列的第一章，其后《
沙龙》《
人车志》和《
陀飞轮》分别以相机、跑车和名表喻人生。
《葡萄成熟时》讲述了一个将葡萄酿成酒的故事：一株葡萄的成熟要经过种子休眠期、萌芽期、新梢生长期、开花期和果实着色期，最后才是果实成熟期，等待一株葡萄成熟，要一两年的时间。时间让一颗种子长成香甜可口的葡萄，而将葡萄又酿为红酒，则要经历更加漫长的光阴。在这漫长的等待葡萄成熟、红酒酿成的过程中，有许多不可控的因素是无法预料的，即使风暴大到无力抵抗，也只有静静的守候着。黄伟文借歌词向听众阐述了“葡萄”的智慧——当苦心经营未能得到预期收获时，仍然要勇敢的面对与接受。
《葡萄成熟时》以酿制酒的过程比喻情感经历，意象俗中见新。该歌曲没有用常规写情歌的方法进行创作，歌曲的旋律虽简单，但几个音符和歌曲名字便可以吸引到听众，是一首成熟又有深度的作品，其中便包含了中年人对生命的思考，这类不同于陈奕迅其他歌曲风格的曲目展现出了他稳中求变的一面。
词中重要的是既说爱情又显智慧，黄伟文的成功之处在于他不是追求团圆美满的结局。就算“错过了春天”也不沉溺于廉价感伤，反而在过程中认清“将爱酿成醇酒，时机先至熟透”。假如葡萄比喻想要追求的理想爱情，红酒却不是等待的人，也非期盼的爱情，而是因爱情而来的智慧。黄伟文的多首佳作证明了他已然跨越了他所说的那道“墙”，最佳明证是其词作中闪现的人生智慧。
歌词通过“葡萄”与“红酒”阐述了作者对人生、爱情的独特观点，经营爱情犹如种植葡萄，倾注全力，细心灌溉，结果却未必满载而归，最尾得到的或许只是枯枝，但却不能因此放弃，错过了春天，还会花开，错的爱乃必经的配菜，最尾终会尝到酿成的美酒。唱着慢版情歌的陈奕迅，带着男人柔软的深情，没有花哨的技巧，却流露出真情实感。这同时也表达出了都市白领内心的寂寞，对于当今社会来说无疑是一种很好的诉说。