致癌烃
具有致癌性的多环芳香烃
致癌烃是指具有致癌性的多环芳香烃
信息
有些致癌烃在石油、木材和烟草等燃烧不完全时能够产生。煤焦油中也含有某些致癌烃。致癌烃多为蒽和菲的衍生物,当蒽的10位或9位上有烃基时,其致癌性增强。3环以上、7环以下的许多芳香烃,其中有不少有致癌活性;能致癌的烃中,其活性又有强弱不同。
多环芳香烃(Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, PAH),分子中含有两个或两个以上苯环结构的化合物,是最早被认识的化学致癌物。早在1775年英国外科医生Pott就提出打扫烟囱的童工,成年后多发阴囊癌,其原因就是燃煤烟尘颗粒穿过衣服擦入阴囊皮肤所致,实际上就是煤炱中的多环芳香烃所致。多环芳香烃也是最早在动物实验中获得成功的化学致癌物。1915年日本学者Yamagiwa和Ichikawa,用煤焦油中的多环芳香烃所致。在五十年代以前多环芳香烃曾被认为是最主要的致癌因素,五十年代后各种不同类型的致癌物中之一类。 但从总的来说,它在致癌物中仍然有很重要的地位,因为至今它仍然是数量最多的一类致癌物,而且分布极广。空气、土壤、水体及植物中都有其存在,甚至在深达地层下五十米的石灰石中也分离出了3,4-苯并芘。在自然界,它主要存在于煤、石油、焦油和沥青中,也可以由含碳氢元素的化合物不完全燃烧产生。汽车、飞机及各种机动车辆所排出 的废气中和香烟的烟雾中均含有多种致癌性多环芳香烃。露天焚烧(失火、烧荒)可以产生多种多环芳香烃致癌物。烟熏、烘烤及焙焦的食品均可受到多环芳香烃的污染。
类别
已发现的致癌性多环芳香烃及其致癌性的衍生物已达400多种。按其化学结构基本上可分成苯环和杂环两类。
苯环类多环芳香烃
苯是单环芳香烃,它是多环芳香烃的母体。过去一直认为苯无致癌作用,近年来通过动物实验和临床观察,发现苯能抑制造血系统,长期接触高浓度的苯可引起白血病。1965年报道,由苯引起的急性与慢性白血病已达60例。
三环芳香烃
二环芳香烃不致癌,三环以上的多环芳香烃才有致癌性。三环芳香烃的两异构体蒽和菲都无致癌性。但它们的某些甲基衍生物有致癌性。例如,9,10-二甲基蒽、1,2,9,10-四甲基菲等都有致癌性。菲的环戊基衍生物有不少具有较强的致癌性,特别是15H-环戊并(a)菲的二甲基及三甲基衍生物具有强烈的致癌性。
四环芳香烃
有六个异构体,实验证明只有3,4-苯并菲有中等强度的致癌性,1,2-苯并蒽和屈有极弱的致癌性。它们的甲基衍生物中2-甲基-3,4-苯并菲是强致癌物。1,2-苯并蒽的许多甲基、烷基及多种其他取代基的衍生物都有一定的致癌性,如9,10-二甲基-1,2-苯并蒽是已知致癌性多环芳香烃中作用最快、活性最大的皮肤致癌物之一。
屈可能是致癌活性较弱的致癌物,但它的衍生物中3-甲基屈及5-甲基屈具有强烈致癌作用。
五环芳香烃
五环芳香烃有十五个异构体,其中五个有致癌性。3,4-苯并芘为特强致癌物,1,2,5,6-二苯并蒽为强致癌物,1,2,3,4-二苯并菲为中强致癌物,1,2,7,8-二苯并蒽和1,2,5,6-二苯并菲为弱致癌物。
六环芳香烃
六环芳香烃的异构体比五环芳香烃的更多,但进行过致癌实验的仅十多种。其中3,4,8,9-二苯并芘是强致癌物,1,2,3,4-二苯并芘致癌性很强,3,4,9,10-二苯并芘及1,2,3,4-二苯并芘的7-甲基衍生物也有明显致癌作用,其余六环芳香烃无致癌作用或仅有弱的致癌性。
七环以上的芳香烃研究得较少。
美国某些大城市的汽车停车场中,3,4-苯并芘的平均浓度为33μg/1000m3。飞机发动机排出的废气中,每分钟可排放3,4-苯并芘4~10mg。各种机动车辆排放的废气中都含有3,4-苯并芘。
各种燃料燃烧时都要放出一定量3,4-苯并芘,煤为67~136μg/g;原油为40~68μg/g;汽油为12~50.4μg/g 。因此,工矿企业及日常生活使用着大量燃料,随时都在排放3,4-苯并芘。
香烟的烟雾中含有许多环芳香烃致癌物,其中3,4-苯并芘的含量为0.12~1.4μg/10支。
参考资料
最新修订时间:2022-01-12 20:17
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