凯萨琳（
莎拉·米歇尔·盖拉饰）和塞巴斯蒂安（
瑞安·菲利普饰）是一对姐弟，他们俩是非常喜欢操纵人的富家子弟。当他们两人看到同是富家子弟的赛西尔（
塞尔玛·布莱尔饰）和安妮（
瑞茜·威瑟斯彭饰），是如此的天真无邪时，他们俩决定玩一个性爱的操控游戏。在暑假期间，凯萨琳被花花公子柯特（
Charlie O'Connell饰）所抛弃，只因为柯特看上了天真无邪的赛西尔。凯萨琳为了报复柯特，就怂恿她同父异母的弟弟塞巴斯蒂安去勾引赛西尔，然後把她教育成一个花痴，以打击柯特形容赛西尔的天真无邪。但是，因为塞巴斯蒂安几乎早把纽约曼哈顿地区的女孩都上过了，所以对一般猎物早已没兴趣了。此时的他正把下一个猎物选定为新校长的女儿安妮，因为安妮在《十七岁杂志》上发表了一篇文章，文章中写道：她将保留童贞，直到新婚夜。这样难上钩又有趣的猎物，勾起了塞巴斯蒂安极大的兴趣，所以塞巴斯蒂安对勾引赛西尔并不感兴趣，於是凯萨琳就跟塞巴斯蒂安打起了豪赌，如果塞巴斯蒂安能在开学前，勾引到安妮，那凯萨琳就得对塞巴斯蒂安提供一夜的性服务，而如果塞巴斯蒂安失败了，塞巴斯蒂安就得将他名贵的跑车送给凯萨琳，并承认失败。于是，塞巴斯蒂安和凯萨琳开始也玩起了这项危险性游戏，周边的人都渐渐被卷进了这场赌局中，游戏也变得越来越复杂。
编剧兼导演罗杰·昆宝表示该片的灵感源自《玩尽末世纪》（1995年上映）。他觉得自己从未见过如此风格的作品，“如此黑暗”，描绘的是“混乱不堪的高中生活”。这很快让他萌生了以高中为背景，重新改编《危险关系》的想法，最初在十二天内编写了剧本。
哥伦比亚电影公司希望凯蒂·霍尔姆斯出演安妮特·哈格罗夫一角，但编剧兼导演罗杰·昆宝认为她的性格特质不足以诠释该角色。当时瑞安·菲利普已签约出演塞巴斯蒂安·瓦尔蒙，昆宝便询问起他的女友瑞茜·威瑟斯彭。2014年，昆宝透露：“所以，基本上，我们带瑞茜出去吃饭，想把她灌醉，结果最后我们自己反倒喝醉了。我真的是跪下来求她说，只拍15天，她一定会演得很棒。”威瑟斯彭答应了。
影片的主要拍摄取景地在美国和加拿大安大略省。比如美国纽约市曼哈顿第五大街，美国加利福尼亚州洛杉矶罗伯逊大道，美国纽约曼哈顿中央公园等地。瓦尔蒙特联排别墅的内饰是在洛杉矶的声音舞台上建造和拍摄的，而外部场景则在纽约市拍摄。
电影预告片中，所采用的配乐是由约翰·奥文创作的。然而，就在影片即将上映之前，制片方却做出决定，否定了约翰·奥文为影片创作的配乐，最终选用爱德华·谢默创作的配乐将其取而代之。
该片以警示的故事情节放在年轻人一代身上，希望年轻观众认同九十年代极端贵族环境中人性永恒的黑暗面，让年轻观众意识到，脆弱可能是愤世嫉俗的正面。Jon Gary Steele的制作设计对这部完全以特权世界为背景的影片来说是深奥、细致和关键的，Edward Shearmur的配乐优雅地呼应了影片不断变化的情绪，但却带有一种令人愉悦的驱动力，突出了该片的诙谐、讽刺的基调和无情的不可避免感。在摄影师Theo van de Sande的精心打造下，该片是一部非常适合孩子们观看的成熟影片。（《洛杉矶时报》评）