胺菊酯是一种强力
合成杀虫剂,属于
拟除虫菊酯。是一种白色结晶固体。其混合立体异构体应用于商业产品。胺菊酯通常用于制造杀虫剂,它能影响昆虫的神经中枢系统。
编号系统
CAS号:7696-12-0
MDL号:MFCD00084635
EINECS号:231-711-6
RTECS号:GZ1730000
BRN号:8807938
PubChem号:24869241
物性数据
性状:白色结晶,工业品为白色固体或带棕黄色膏状物。
密度(g/mL,20℃):1.108
沸点(ºC):185~190
折射率:1.5175
闪点(ºC):>200
毒理学数据
急性毒性:大鼠急性经口LD50为5200mg/kg,雄小鼠1920mg/kg,雌小鼠2000mg/kg;大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg。对皮肤和眼睛无刺激作用。以2000mg/kg剂量饲养大鼠3个月无影响。动物试验未见致癌、致突变作用。鲤鱼LC50为0.18mg/L (48h)。对蜜蜂、家蚕高毒。
分子结构数据
1、 摩尔折射率:88.96
2、 摩尔体积:276.0
3、 等张比容(90.2K):721.0
4、 表面张力(dyne/cm):46.5
5、 极化率:35.26
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:4
4.可旋转化学键数量:5
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积:63.7
7.重原子数量:24
8.表面电荷:0
9.复杂度:639
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:2
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
对皮肤和眼睛无刺激作用。动物试验未见致癌、致突变作用。对蜜蜂、家蚕高毒。
贮存方法
0-6℃
合成方法
1、胺醇的合成
将1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐和五氧化二磷混合在反应器中,反应温度200℃,反应结束减压蒸馏得3,4,5,6-四氢化邻苯二甲酸酐。然后将其与尿素反应,得3,4,5,6-四氢化邻苯二甲酰亚胺。将亚胺、37%甲醛溶液、1%氢氧化钠溶液混合,以二氯乙烷为溶剂,加热回流,冷却后分出有机层,水层用二氯乙烷萃取,萃取液登工有机层,并用水洗涤,减压蒸馏得粗胺醇。粗胺醇加甲苯溶解,冷却至室温使之结晶,过滤、干燥得结晶状胺醇。
2、菊酰氯的制备
将菊酸乙酯、液碱、乙醇在加热条件下回流皂化,pH>9,常压蒸出乙醇,加适量水,使菊酸钠溶解,再滴加10%盐酸,边搅拌加酸化,至水层pH≤2,分出有机层,水层用甲苯萃取,合并有机层,再水洗一次,蒸出甲苯得粗菊酸。将菊酸、三氯化磷和甲苯于50℃反应4h,分出亚磷酸,有机层减压脱溶,得粗菊酰氯。进一步减压蒸馏,收集96~98℃/2kPa馏分,得精菊酰氯。
3、胺菊酯的合成
加入胺醇、吡啶和甲苯,开动搅拌,微微加热,使胺醇全部溶解,冷却后,滴加菊酰氯甲苯溶液,滴毕于50~60℃反应2h。反应毕过滤,甲苯洗涤滤饼,合并滤液和洗涤液,用酸洗、碱洗、水洗至中性,减压脱溶,得胺菊酯原油,含量92%~93℃,收率92%以上。
用途
用于防治蚊、蝇、蟑螂等卫生害虫,具有触杀作用、很强的击倒作用,对蜚蠊有驱赶作用,致死效果尚欠。与其他对人畜安全的卫生杀虫剂混配,制所气雾剂全用。
安全信息
危险运输编码:UN 3077 9/PG 3
危险品标志:有害
安全标识:S24/25