胡僧祐，字愿果，南阳冠军人。年少勇敢果决，有武力和才干。出仕北魏，官至银青光禄大夫。南梁大通二年，胡僧祐回归南梁，数次劝梁武帝封禅，梁武帝很器重他，拜假节、超武将军、文德主帅，令其戍守项城。项城陷落后，胡僧祐又被北魏俘虏。南梁中大通元年，
陈庆之护送北魏北海王
元颢进入洛阳，胡僧祐又得以回国，被任命为南天水、天门二郡太守，胡僧祐治理二郡有善政。
后来胡僧祐侍从镇守江陵的南梁湘东王
萧绎，任镇西录事参军。侯景叛乱，西沮蛮也反叛，萧绎令胡僧祐讨发叛蛮，并命令胡僧祐把叛乱的渠帅全部杀死，胡僧祐谏阻，萧绎因胡僧祐违抗自己的旨意而把胡僧祐下狱。大宝二年，侯景入侵荆陕，在巴陵包围萧绎的部将
王僧辩，萧绎于是释放了胡僧祐，任命胡僧祐为假节、武猛将军，封新市县侯，令胡僧祐赴援。胡僧祐将要出发时，向儿子表示自己不胜就不回家。萧绎听闻胡僧祐的话为他感到很豪壮。胡僧祐进军至杨浦，侯景派遣部将
任约陆法和率军来到，于是胡僧祐和陆法和合击任约，大败任约，擒获任约押送江陵。侯景听闻任约战败于是逃走。萧绎任命胡僧祐为侍中、领军将军，令他回到荆州。
承圣二年，胡僧祐进为车骑将军、开府仪同三司，其余官职如故。西魏攻打江陵，萧绎以胡僧祐为都督城东诸军事。魏军四面进攻，百道齐攻，胡僧祐亲当矢石，昼夜督战，奖励将士，赏罚分明，士兵们都被他感动，都为他效死力，江陵守军所向击破，魏军不敢前进。不久胡僧祐被流矢击中而阵亡，时年六十三岁。梁元帝萧绎听闻胡僧祐战死，亲自前往哭丧。于是城内人心惊骇惶恐，最终江陵城被西魏军攻陷。
胡僧祐喜好读书，但并不理解个中的词句。朝廷每次举行公宴，胡僧祐在宴会上都必定强行赋诗，文辞粗俗，被人所嘲笑，然而胡僧祐独自喜悦若无其事，认为是自己的才华，越来越自夸。