胆酸(Cholic acid)是一种有机物,其分子式为C24H40O5,存在于牛、羊、猪的胆汁中。为无色片状物或白色结晶粉末。有些苦味,尝后又有些甜的感觉。熔点为198℃,比旋度(c=0.6,乙醇)为+37°。1g胆酸可溶于约300ml乙醇或丙酮,7ml冰醋酸,很少量溶于水。一水合物为白色片状结晶。用于生化研究,医药中间体。胆酸钠是利胆药,治疗胆囊炎、胆汁缺乏、肠道消化不良等症。
物质结构
2、摩尔体积(cm3/mol):344.8
3、等张比容(90.2K):920.9
4、表面张力(dyne/cm):50.8
5、极化率(10-24cm3):44.09
理化数据
1. 性状:本品存在于牛、羊和猪的胆汁中。为无色片状物或白色结晶粉末。味道是先甜后苦。
2. 熔点(℃):无水物熔点198℃
3. 比旋光度(°):[α]20D=+37°(乙醇中)
4. 溶解性:可溶于碱金属
氢氧化物或碳酸盐的溶液中。
制备方法
乙醇结晶法
粗牛、羊胆酸的制备:取牛或羊胆汁,加100 g/L
氢氧化钠,加热煮沸12-18h,得皂化液。冷却后加酸调pH 1,析出胆酸,将胆酸取出,经水煮、漂洗、于75℃干燥、磨粉,得粗牛、羊胆酸。
牛、羊胆酸[NaOH]→[100℃, 12-18h]皂化液[H2SO4]→[pH1, 75℃]粗牛、羊胆酸
牛、羊胆酸成品的制备:取粗胆酸,加0.5-1倍量的95%乙醇,加热回流至固体溶解,冷却。取出结晶捣碎,过滤,加95%乙醇洗涤至滤液无色。结晶再加4倍量乙醇,加100-150g/L活性炭,加热回流至结晶溶解,趁热过滤,滤液浓缩至原体积的1/4,冷却,结晶,过滤,加乙醇洗涤结晶,干燥,得牛羊胆酸成品。
粗牛、羊胆酸[乙醇,活性炭]→精制液[90℃以下]→牛、羊胆酸成品
乙酸乙酯分离法
粗制猪胆酸的制备:取新鲜猪胆汁,在搅拌下加3-3.5倍量饱和
石灰水上清液,待加完后继续搅拌5-10min,加热至沸2min,冷却,过滤,滤液加
盐酸调pH3.5,析出沉淀,静置12h以上,得粗胆酸。取出,水洗,加1.5倍氢氧化钠,加9倍水,加热煮沸12-18h,放冷,静置过夜,得膏状物。加水,加
硫酸调pH=1,析出猪胆酸。取出,捣碎,漂洗至无酸性,过滤,得粗制猪胆酸。猪胆汁[饱和石灰水]→[100℃,pH11-12]碱性滤液[HCl]→[pH3.5]粗胆酸[水,NaOH]→膏状物[H2SO4]→[pH1]粗制猪胆酸
猪胆酸成品的制备:取粗猪胆酸,加4倍量乙酸乙酯,加150-200g/L活性炭,加热回流0.5h,放冷,过滤,滤饼加1.5-2.5倍乙酸乙酯处理1次,合并两次滤液。加200g/L
无水硫酸钠,静置过夜,浓缩至原体积的1/3,放出,冷却结晶,过滤,用乙酸乙酯洗涤结晶,干燥,得猪胆酸成品。
粗制猪胆酸[
乙酸乙酯,活性炭]→滤液[无水硫酸钠]→滤液[浓缩]→猪胆酸成品。
动物提取
从家畜(猪、牛、羊、兔)的胆汁中提取。
化学数据
1、疏水参数计算参考值(XlogP):3.6
2、氢键供体数量:4
3、氢键受体数量:5
4、可旋转化学键数量:4
5、拓扑分子极性表面积(TPSA):98
6、重原子数量:29
7、表面电荷:0
8、复杂度:637
10、确定原子立构中心数量:11
11、不确定原子立构中心数量:0
12、确定化学键立构中心数量:0
13、不确定化学键立构中心数量:0
14、共价键单元数量:1
安全措施
避免与皮肤和眼睛接触。
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
穿戴适当的防护服。
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
毒理资料
1、急性毒性
小鼠口径LC50:4950mg/kg;小鼠静脉LC50:330mg/kg;
2、致畸性
酵母菌:93200umol/L;酵母菌:400mg/L;
大鼠:7560mg/kg/6W
应用领域
①一种具有类固醇结构的有机酸,能乳化脂肪,促进其消化作用;
②乳化剂;
③用于生化研究,医药中间体。胆酸钠是利胆药,治疗胆囊炎、胆汁缺乏、肠道消化不良等症;
④非变性离子去垢剂,用于抽提膜蛋白。
检测方法
溶解性极难溶于水;溶于乙醇。按OT-42方法测定。
熔程197~202℃。按常规方法测定。
(1)用50%
醋酸液配制0.02%试样液,取1ml,加1%
糠醛溶液1ml、水6ml和浓硫酸5ml。此混合液在5min内应转变成玫瑰色后又转紫色。
(2)取试样约10mg,加
苯甲醛2滴和3:1硫酸3滴,在50℃下加热5min。再加冰醋酸约10ml,应呈棕色。
(3)精确称取140℃真空干燥4h后的试样约400mg,放入250ml烧瓶中,加水20ml和乙醇40ml,盖上表面皿,在蒸汽浴上温和地加热至溶解后冷却。加酚酞试液(TS-167)5滴,用0.1mol/L
氢氧化钠液滴定至粉红色并保持15s同时进行
空白试验并作必要校正。每mL 0.1mol/L氢氧化钠相当于胆酸(C24H40O5)40.86mg。
重大事件
归真堂活熊取胆事件:2015年12月21日,新华网发文《“活熊取胆”归真堂申请上市 动物保护组织阻击》,活熊取胆事件被网民热议。