故事围绕着五位主角展开。单身的泰德（乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰）还在寻寻觅觅自己的真命天女，经历了多次失败的感情之后，他发现自己不再如以前一样有信念了。随后在朋友“小粉拳”的婚礼上，他意外重逢了6年前的女友维多利亚。他想和维多利亚复合，却被告知对方将要订婚。
另一方面，马修（杰森·席格尔 Jason Segel 饰）和莉莉（艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰）惊喜发现莉莉怀孕了，这个新生命让他们既开心又紧张。巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 饰）则忙于挽回前女友诺拉，诺拉决定再给巴尼一次机会，于是他们重新在一起。罗宾（寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders 饰）醋意大发，她发现自己还爱着巴尼……
Ted的好友Marshall突然告诉他，他要向自己相处了很久的女友Lily——一名幼儿园教师求婚。Ted震惊之余，顿悟自己也需要赶快找到自己的真爱。他的朋友Barney自告奋勇的来帮忙，可他提供的都是一些馊主意。不过，Ted终于在附近的一家酒吧找到了自己的中意对象Robin，他一见钟情，但命运可不会这么眷顾Ted，Robin对他没有留下什么好印象，并把Ted给恐吓跑了……
一切都开始于他的死党Marshall。Marshall准备向交往多年的女朋友，幼儿园老师lily求婚。这件爆炸性新闻使得Ted认识到，如果他希望找到真爱，那就得采取行动了。一直在这个问题上帮他忙的是花心并且搭讪方法极简单的Barney，一个拥有无穷无尽想法的朋友——虽然有时候他的想法荒诞不己。
当Ted遇见Robin时，他确信自己对Robin一见钟情。但是造化弄人，他遇到了很多麻烦事。 这系列剧集采用倒叙的手法，以Ted向孩子回忆爱情的方式来演绎发生的故事……